2-(3,4-二氨基苯基)乙酸甲酯 | 257632-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氨基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3,4-diaminophenyl)acetate
• CAS: 257632-89-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VHSKOTPCYHGEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氨基苯基)乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 双氧水 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(2-(2-(4-((4-(3-bromo-4-methoxybenzamido)benzyl)amino)-3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并唑衍生物具有强大的抗乙酰肝素酶活性

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一能够切割硫酸乙酰肝素蛋白聚糖的糖胺聚糖硫酸乙酰肝素侧链的哺乳动物酶。其活性的改变与肿瘤的生长，血管生成和转移密切相关。因此，其对癌症进展的影响使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在这里，我们描述了新型乙酰唑类乙酰肝素酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。大多数设计的衍生物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均具有活性，最有前途的化合物是氟化和/或氨基酸衍生物13a，14d和15，它们的IC 50为500.16-0.82μM。进行了分子对接研究以合理化它们与酶催化位点的相互作用。重要的是，入侵试验证实了化合物14d和15的抗转移潜力。与抑制乙酰肝素酶的能力一致，化合物15被证明可以减少肿瘤细胞中编码促血管生成因子（如MMP-9，VEGF和FGF）的基因的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00908
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基-3-硝基苯基)乙酸甲酯 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain the title compound (500 mg, 73%)的产率得到2-(3,4-二氨基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  本发明涉及新型视黄酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  US20140315881A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140315881A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• N-{[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating autoimmune diseases
  申请人：Genfit

  公开号：US11052092B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物作为ROR-γ调节剂，用于治疗例如自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• BENZAZOLES: BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：EP1100798A1

  公开（公告）日：2001-05-23