2-(3,4-二甲基苯基)乙酸甲酯 | 57486-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dimethylphenyl)acetate
• CAS: 57486-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD08753506
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YOOQHVXUOFXSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-(3,4-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基氯苄 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(3,4-二甲基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05340831A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Muscarinic receptor antagonists of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein Y is --CH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --(CH.sub.2).sub.2 O-- or --CH.sub.2 S--; R is --CH or --CONH.sub.2 ; and R.sup.1 is a group of formula (a), where R.sup.2 and R.sup.3 are each independently H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, --(CH.sub.2).sub.n OH, halo, trifluoromethyl, cyano, --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5, --CO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --OCO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --CH(OH)(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --C(OH)(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl.sub.2, --SO.sub.2 NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.6 R.sup.7 or --(CH.sub.2).sub.n COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl); R.sup.4 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkysulphonyl; R.sup.6 and R.sup.7 are each independently H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and n is 0, 1 or 2. The compounds are particularly useful in treating irritable bowel syndrome.

  化学式(I)的肌制胆碱受体拮抗剂及其药用盐，其中Y为--CH.sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.sub.2 O--，--(CH.sub.2).sub.2 O--或--CH.sub.2 S--; R为--CH或--CONH.sub.2; R.sup.1为化学式(a)的基团，其中R.sup.2和R.sup.3分别独立地为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，--(CH.sub.2).sub.n OH，卤素，三氟甲基，氰基，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5，--CO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)，--OCO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)，--CH(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基)，--C(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基.sub.2，--SO.sub.2 NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.n COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基); R.sup.4为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基; R.sup.5为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷基磺酰基; R.sup.6和R.sup.7分别独立地为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基; n为0，1或2。这些化合物在治疗肠易激综合征方面特别有用。
• Iridium-Catalyzed Amidation of <i>In Situ</i> Prepared Silyl Ketene Acetals to Access α-Amino Esters
  作者：Yunyeong Gwon、Minhan Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04376

  日期：2022.2.4

  Disclosed herein is a convenient Ir-catalyzed amidation of esters to access α-amido esters. Initially prepared silyl ketene acetals are directly employed, without separate purification, for subsequent amidation with an oxycarbonylnitrenoid precursor using the Cp*(LX)Ir(III) catalyst. The α-amidation was facile for both α-aryl and α-alkyl esters. Density functional theory studies revealed that the generation

  本文公开了一种方便的Ir催化酰胺化酯以获得α-酰胺酯。最初制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛无需单独纯化即可直接用于随后使用 Cp*(LX)Ir(III) 催化剂与氧羰基氮烯前体进行酰胺化。α-酰胺化对于 α-芳基和 α-烷基酯都是容易的。密度泛函理论研究表明，在氮烯前体的 N-O 键断裂过程中，反阳离子添加剂的螯合促进了推定的 Ir-nitrenoid 的产生。
• Simplified resiniferatoxin analogues as vanilloid receptor agonist showing excellent analgesic activity and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040063786A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is related to new vanilloid analogues containing resiniferatoxin pharmacophores, pharmaceutical compositions that have such analogues, and their uses as vanilloid receptor agonists and potent analgesics. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing, alleviating or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neutopathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease or urgent urinary incontinence.

  本发明涉及含有树脂毒素药效团的新型植物辣椒素类似物、具有此类类似物的药物组合物以及它们作为植物辣椒素受体激动剂和强效镇痛剂的用途。本发明提供了一种用于预防、缓解或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病理性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸系统疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病或紧急性尿失禁的药物组合物。