2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸 | 39492-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[N-(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid；mefenamic acid；N-(3,4-dimethyl-phenyl)-anthranilic acid；N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-anthranilsaeure；N-<3,4-Dimethyl-phenyl>-anthranilsaeure；Mefenaminsaeure, N-(2.3-Xylyl)-anthranilsaeure；Benzoic acid, 2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-；2-(3,4-dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 39492-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01788111
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HGAQNVCHFGXGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  412.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成acridine-9(10H)-one对食脑变形虫的抗变形虫作用

  摘要：

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( Naegleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2023.106824
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.04h， 以92%的产率得到2-(3,4-二甲基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中微波辐照下 Ullmann 缩合快速合成取代的 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1080/00397910500374955

文献信息

• Fast Synthesis of Substituted N‐Phenylanthranilic Acids Using Ullmann Condensation Under Microwave Irradiation in Dry Media
  作者：Ana Martín、Miriam Mesa、Maite L. Docampo、Victoria Gómez、Rolando F. Pellón

  DOI：10.1080/00397910500374955

  日期：2006.1

  Abstract Substituted N‐phenylanthranilic acids using the Ullmann condensation under microwave irradiation in dry media were obtained in good yield and short reaction times.

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627
  作者：Kaltenbronn、Scherrer、Short、Jones、Beatty、Saka、Winder、Wax、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkylphenothiazines
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01492a022

  日期：1960.4
• Kraenzlein, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1776,1787
  作者：Kraenzlein

  DOI：——

  日期：——