(5Z,8Z,11Z,15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11-trienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11-trienoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: PDNHDUWAXCDVOP-YMVLPJIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 乙二胺四乙酸 、 二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 F₃₅₉W/A₄₂₄I/N₄₂₅M/A₆₀₃I human ALOX₅ mutant 、 5’-三磷酸腺苷 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 12-hydroxy-cis-5,cis-8,cis-14-eicosatrienoic acid 、 (5Z,8Z,11Z,15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11-trienoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  三联体决定簇的突变改变了人ALOX5催化中心的底物排列。

  摘要：

  对于不同哺乳动物的ALOX15直系同源物的特异性，氨基酸Phe353，Ile418，Met419和Ile593（“三联决定簇”）的几何形状很重要，这些残基的诱变改变了这些酶的反应特异性。在这里，我们在Sf9昆虫细胞中表达了野生型人ALOX5及其F359W / A424I / N425M / A603I突变体，并表征了这两种酶变体的催化差异。我们发现野生型ALOX5主要将花生四烯酸转化为5（S）-氢过氧二十碳四烯酸（HpETE）。相反，由突变酶形成15（S）-和8（S）-H（p）ETE。除花生四烯酸外，野生型ALOX5还接受二十碳五烯酸（EPA）作为底物，但C18脂肪酸未被氧化。该四重突变体还接受亚油酸以及α-和γ-亚麻酸作为底物。氧化产物的结构分析和立体定向标记的11（S）-和11（R）-氘代亚油酸的动力学研究表明了活性位点上底物取向的替代方法。在计算机对接研究中，分子动力学模拟和量子力学/分子力学（QM

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00674