2-(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酰胺 | 24553-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酰胺
• 英文名称: 4-(carbamoylmethyl)piperazine-2,6-dione
• 英文别名: 3,5-dioxo-1-piperazineacetamide；2-(3,5-dioxo-piperazin-1-yl)-acetamide；(3,5-dioxo-piperazino)-acetic acid amide；(3,5-Dioxo-piperazino)-essigsaeure-amid；1-Carbamoylmethylpiperazin-3,5-dion；3,5-Dioxo-1-piperazinacetamid；2-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)acetamide
• CAS: 24553-06-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: NEJIUCPWCYXIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酰胺 、 甲胺 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到N-methylnitrilotriacetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted nitrilotriacetamides

  摘要：

  Ligands which contain multiple amide groups represent interesting possibilities as chelating agents. We report here a facile synthesis and crystal structure of nitrilotriacetamide, 2, a neutral tetradentate ligand which we have been studying for metal complexation. Also described herein is a divergent synthesis of the mono, di- and trimethylated and dimethyl-monoalkyl derivatives of 2.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88040-p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-氮川三乙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted nitrilotriacetamides

  摘要：

  Ligands which contain multiple amide groups represent interesting possibilities as chelating agents. We report here a facile synthesis and crystal structure of nitrilotriacetamide, 2, a neutral tetradentate ligand which we have been studying for metal complexation. Also described herein is a divergent synthesis of the mono, di- and trimethylated and dimethyl-monoalkyl derivatives of 2.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88040-p

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Piperazine-2,6-dione and Its Use in the Synthesis of Dexrazoxane Analogues
  作者：Jaroslav Roh、Galina Karabanovich、Veronika Novakova、Tomáš Šimůnek、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1055/s-0035-1562618

  日期：——

  of the prepared piperazine-2,6-dione was demonstrated in the synthesis of a novel analogue of the only drug used in clinical practice to prevent anthracycline-induced cardiotoxicity, dexrazoxane. An efficient, large-scale synthesis of piperazine-2,6-dione was developed. The advantages of this procedure include the use of inexpensive starting materials, satisfactory yields, and a convenient workup without

  摘要 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。
• Cyclization of N-diacetic amino acids
  作者：I. P. Shvedaite

  DOI：10.1007/bf02319499

  日期：1998.10
• Dubsky; Wensink, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1042
  作者：Dubsky、Wensink

  DOI：——

  日期：——
• SHVEDAJTE, I. P.;CHEKUOLENE, L. V.;KAZLAUSKAS, D. A., TR. AN LITSSR, 1983, N 4/137, 59-63
  作者：SHVEDAJTE, I. P.、CHEKUOLENE, L. V.、KAZLAUSKAS, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrilotriacetamide: Synthesis in Concentrated Sulfuric Acid and Stability in Water
  作者：Douglas A. Smiths、Steven Sucheck、Susan Cramer、David Baker

  DOI：10.1080/00397919508011491

  日期：1995.12

  Acid hydrolysis of N(CH2CN)(3) leads either nitrilotriacetamide, 1, and/or 3,5-dioxopiperazineacetamide, 4, in quantitative yield. 1 slowly and cleanly converts to 3,5-dioxopiperazineacetic acid, 5, in water, although ammonium salts prevent this reaction.