2-(3-三氟甲基苯基)-吡咯烷 | 109086-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(3-三氟甲基苯基)-吡咯烷
• 中文别名: 2-(3-三氟甲基苯基)吡咯烷
• 英文名称: 2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrolidine
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine；2-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 109086-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: JLVNEMRUEAMGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235℃
• 密度：
  1.179
• 闪点：
  96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃酸 、 2-(3-三氟甲基苯基)-吡咯烷 以 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 3-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(3-三氟甲基苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROAROMATIC MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS HÉTÉROAROMATIQUES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉTINOÏDE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2020035557A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a compound according to general formula (I). The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to intermediates for preparation of said compounds.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物。该发明还涉及所述化合物在治疗中的应用，包括含有所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的中间体。
• TRK INHIBITION
  申请人：NantBio, Inc.

  公开号：US20180346451A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to the use of substituted pyrimidine derivatives to modulate tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase, and the use of the substituted pyrimidine derivatives for the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及使用取代嘧啶衍生物来调节肌球蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶，并且使用这些取代嘧啶衍生物来治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疾病或紊乱。
• [EN] 6-HETEROCYCLYL-4-MORPHOLIN-4-YLPYRIDINE-2-ONE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS 6-HÉTÉROCYCLYL-4-MORPHOLIN-4-YLPYRIDINE-2-ONE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DU DIABÈTE
  申请人：SPRINT BIOSCIENCE AB

  公开号：WO2017140843A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention provides novel 6-heterocyclyl-4-morpholin-4-yl-pyridine-2-one compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds in treatment of diseases including cancer, diabetes, inflammatory disease, neurodegenerative disorders, cardiovascular disorders and viral infections; wherein R1, R2, R3 and A are as defined in the specification.

  该发明提供了公式（I）的新型6-杂环基-4-吗啡啉-4-基吡啶-2-酮化合物，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗癌症、糖尿病、炎症性疾病、神经退行性疾病、心血管疾病和病毒感染等疾病的方法；其中R1、R2、R3和A如规范中所定义。
• The Nicotinic Pharmacophore:  Thermodynamics of the Hydrogen-Bonding Complexation of Nicotine, Nornicotine, and Models
  作者：Jérôme Graton、Michel Berthelot、Jean-François Gal、Christian Laurence、Jacques Lebreton、Jean-Yves Le Questel、Pierre-Charles Maria、Richard Robins

  DOI：10.1021/jo035018h

  日期：2003.10.1

  complexes. It is consistently found that nicotine and nornicotine have two active hydrogen-bond acceptor sites, the pyridine and pyrrolidine nitrogens, and that ca. 90% (for nicotine) and 80% (for nornicotine) of the 1:1 hydrogen-bonded complexes are formed to the pyridine nitrogen, although the pyrrolidine nitrogen is the first protonation site of nicotine and nornicotine in water. The low hydrogen-bond basicity

  乙酰胆碱激动剂尼古丁和降烟碱以及模型吡啶，吡咯烷和N-甲基吡咯烷的氢键结合络合物的热力学已通过FTIR光谱法在CCl（4）中对参考氢键供体4-氟苯酚进行了测定。设计了各种方法来分别测量烟碱和降烟碱各氮的氢键受体强度。在一系列3-取代的吡啶，2-取代的吡咯烷和2-取代的N-甲基吡咯烷中，与氮上的静电势以及取代基常数的相关性；和4-氟苯酚与氟化氢氢键配合物之间的线性自由能关系。一致地发现，尼古丁和去甲烟碱具有两个活性氢键受体位点，吡啶和吡咯烷氮，并且大约。尽管吡咯烷氮是水中尼古丁和降烟碱的第一个质子化位点，但90％（尼古丁）和80％（去甲烟碱）的1：1氢键配合物形成了吡啶氮。尼古丁中吡咯烷氮的低氢键碱性主要由2-（3-吡啶基）取代基的感应吸电子和空间效应解释。将络合异构体（AH ... Nsp（2）<==> AH ... Nsp（3））的吉布斯能量分成焓和熵贡献表明，有利于吡啶氮的选择性受到驱
• [EN] METHODS OF CANCER TREATMENT USING BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT UN INHIBITEUR DE BCL-2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021110102A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided herein are methods of treating cancer in a subject with a Bcl-2 inhibitor, in particularly 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-N-((4-((((1r,4r)-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)methyl)amino)-3-nitrophenyl)sulfonyl)-4-(2-((S)-2-(2-isopropylphenyl) pyrrolidin-1-yl)-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)benzamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了一种使用Bcl-2抑制剂治疗患有癌症的受试者的方法，特别是使用2-((1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)氧基)-N-((4-((((1r,4r)-4-羟基-4-甲基环己基)甲基)氨基)-3-硝基苯基)磺酰)-4-(2-((S)-2-(2-异丙基苯基)吡咯啉-1-基)-7-氮杂螺[3.5]壬烷-7-基)苯甲酰胺或其药学上可接受的盐。