2-(3-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸 | 124340-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridyl-3-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid；2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid；1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid, 2-(3-pyridinyl)-；2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124340-89-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD10565683
• 分子量: 239.233
• InChiKey: JORAKCUOJBWTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  566.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代基-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物对肠病毒的抑制特性

  摘要：

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 sodium hypochlorite 、 氨 、 水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(3-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代基-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物对肠病毒的抑制特性

  摘要：

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.007

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives Bearing a Heterocyclic Ring at 4/5 Position
  作者：Reyila Wubulikasimu、Yanbing Yang、Fei Xue、Xianjin Luo、Dongping Shao、Yuhuan Li、Rongmei Gao、Weidong Ye

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2297

  日期：2013.8.20

  59 East Huangcheng Road, Xinchang, Zhejiang, 312500, P.R. ChinaReceived March 22, 2013, Accepted May 7, 2013A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole ( 21-32), thiadiazole ( 33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 inVero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC
• Potential antitumor agents. 59. Structure-activity relationships for 2-phenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II
  作者：William A. Denny、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00164a054

  日期：1990.2

  Despite very low in vitro cytotoxicities, several of the compounds had moderate levels of in vivo antileukemic effects. However, the most interesting aspect of their biological activity was the lack of cross-resistance shown to an amsacrine-resistant P388 cell line, suggesting that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction with topoisomerase II.

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，
• Convenient Method for the Preparation of 2‐Aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic Acids
  作者：Jun Cheng、Naiyun Xiu、Xiangbin Li、Xianjin Luo

  DOI：10.1080/00397910500188942

  日期：2005.9.1

  Abstract The oxidative cyclization of 2,3‐diaminobenzoic acid and aromatic aldehydes to give 2‐aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic acids is reported. Moreover, three methods were compared in different perspectives from experimental manipulation to yield.

  摘要 报道了 2,3-二氨基苯甲酸和芳香醛氧化环化生成 2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酸。此外，从实验操作到产量，从不同的角度比较了三种方法。
• Synthesis and antiviral activity against Coxsackie virus B3 of some novel benzimidazole derivatives
  作者：Jun Cheng、Jiangtao Xie、Xianjin Luo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.087

  日期：2005.1

  Some benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antiviral properties. Compounds 20 and 21 showed potent selective activity against Coxsackie virus B-3 in VERO cells. Some structure-activity relationships were discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06