S-3-cyanopropyl thioacetate | 4781-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-3-cyanopropyl thioacetate
• 英文别名: 4-Acetylthiobutyronitrile；S-(3-cyanopropyl) ethanethioate
• CAS: 4781-82-2
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: HCIMIXKFUKXMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-63 °C(Press: 0.05-0.10 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-cyanopropyl thioacetate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-亚氨基硫烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基腈温和合成硫醇腈及其环化反应†

  摘要：

  硫代乙酸A的硫醇-烯加成法广泛用于由乙烯基前体合成硫醇，但到目前为止，尚未在非共轭乙烯基腈上进行。使用乙烯基腈时，面临的挑战是选择性进行硫醇-烯加成，同时避免将A亲核加成至腈基。我们发现，只要存在化学引发剂量的A，乙烯基腈在光引发剂的存在下就能选择性地诱导UV诱导的硫醇-烯加成反应。乙烯基基团上可以使用乙烯基，并且使用空间上不受阻碍的乙烯基。相反，当使用位阻乙烯基时，腈的亲核加成是有利的。所制备的硫醇腈在碱性和酸性条件下以及在硅胶存在下均可轻松进行环化反应。这说明了腈对硫醇添加的高反应性。1,2-乙二硫醇B是A的替代试剂，因为它允许在温和的和非酸性的反应条件下将乙烯基腈直接转化为硫醇。

  DOI：

  10.1039/c6ra21948a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 硫代乙酸 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到S-3-cyanopropyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基腈温和合成硫醇腈及其环化反应†

  摘要：

  硫代乙酸A的硫醇-烯加成法广泛用于由乙烯基前体合成硫醇，但到目前为止，尚未在非共轭乙烯基腈上进行。使用乙烯基腈时，面临的挑战是选择性进行硫醇-烯加成，同时避免将A亲核加成至腈基。我们发现，只要存在化学引发剂量的A，乙烯基腈在光引发剂的存在下就能选择性地诱导UV诱导的硫醇-烯加成反应。乙烯基基团上可以使用乙烯基，并且使用空间上不受阻碍的乙烯基。相反，当使用位阻乙烯基时，腈的亲核加成是有利的。所制备的硫醇腈在碱性和酸性条件下以及在硅胶存在下均可轻松进行环化反应。这说明了腈对硫醇添加的高反应性。1,2-乙二硫醇B是A的替代试剂，因为它允许在温和的和非酸性的反应条件下将乙烯基腈直接转化为硫醇。

  DOI：

  10.1039/c6ra21948a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl Sulfides by Pd-Catalyzed Couplings of Aryl Halides and Thioacetates
  作者：Namjin Park、Kyungho Park、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2007253

  日期：2011.6.3

  Aryl sulfides were obtained from the coupling reaction of S-aryl (or S-alkyl) thioacetates and aryl bromides in the presence of palladium catalyst. This reaction method enables the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diaryl sulfides by employing potassium thioacetate with aryl iodides and aryl bromides.

  在钯催化剂的存在下，由S-芳基（或S-烷基）硫代乙酸酯与芳基溴化物的偶联反应获得芳基硫化物。通过使用硫代乙酸钾与芳基碘化物和芳基溴化物，该反应方法能够一锅合成对称和不对称的二芳基硫化物。
• 4-Substituted alkyl carbapenem antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0433759A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Compounds of the formula wherein R1 is hydrogen, C1-2 alkyl, -CH20H, -CH2NH2, A is an unsubstituted or hydroxy-substituted straight or branched C, -, 10 alkylene group or a straight or branched C1-10 alkylene group having an intervening heteroatom selected from oxygen, sulfur and nitrogen; R2 is hydroxy, halogen, C1-4 alkoxy, nitrile, azido, a quaternary ammonio group, -NRSR6, azetidinyl, or a 5- or 6-membered heterocyclic group selected from heteroaromatic and heteroalicyclic joined through a carbon atom thereof; B is a straight or branched C, -6 alkylene group or a direct bond when R3 is joined to the sulfur atom through a carbon atom thereof; R3 is a residue of an organic group; R4 is hydrogen, a removable carboxy-protecting group or a physiologically hydrolyzable ester group; R5 and R6 each are independently hydrogen, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyethyl, azidoethyl, aminoethyl, and when R5 is hydrogen or C, -a alkyl, R6 is hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, C1-4 alkylamino, di(Ci-4.)alkylamino, substituted C1-4 alkyl wherein said alkyl substituent is selected from hydroxy, azido, amino, guanidino, nitrile, carboxy, formimidoyl and phenyl, or an acyl residue of an amino acid or peptide; or R5 and R6, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, is an unsubstituted or substituted heterocyclic ring having 1 to 2 ring members and having up to four heteroatoms in each ring independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, wherein said substituent is selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, halogen, amino, nitrile, carboxy, carbamido, carbamoyl, C, -4 alkylamino and amino (C1-4) alkyl; W is a direct bond, oxygen, sulfur or NR'°; Y is oxygen or NR10; Z is hydrogen, hydroxy, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, -NR7R8, amino(C1-4)alkyl, azido(C1-4)alkyl or hydroxy (C1-4)alkyl; R7 and R8 each are independently hydrogen, C1-4 alkyl or alkanoyl; and R10 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkylamino or di(C1-4)alkylamino; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, are novel antimicrobial agents which are useful in the treatment of infectious disease in humans and other animals. Novel intermediates and processes for their preparation are also disclosed.

  式中的化合物 其中 R1 为氢、C1-2 烷基、-CH20H、-CH2NH2、 A 是未取代的或羟基取代的直链或支链 C,-,10-亚烷基，或具有选自氧、硫和氮的杂原子的直链或支链 C1-10 亚烷基； R2 是羟基、卤素、C1-4 烷氧基、腈、叠氮、季铵基、-NRSR6、 氮杂环丁基，或通过一个碳原子连接的 5 或 6 元杂环基团，这些杂环基团选自杂芳族和杂脂环； B 是直链或支链 C, -6 亚烷基，或当 R3 通过其碳原子与硫原子相连时的直接键； R3 是有机基团的残基； R4 是氢、可去除的羧基保护基团或生理上可水解的酯基； R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、C1-4烷氧基、羟乙基、叠氮乙基、氨基乙基，当R5是氢或C, -a烷基时，R6是羟基、C1-4烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二(Ci-4.当 R5 为氢或 C-a烷基时，R6 为羟基、C1-4烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二(Ci-4. )烷基氨基、取代的 C1-4 烷基，其中所述烷基取代基选自羟基、叠氮基、氨基、胍基、腈基、羧基、甲酰亚胺基和苯基，或氨基酸或肽的酰基残基；或 R5 和 R6，连同它们所连接的氮原子，是一个未取代或取代的杂环，具有 1 至 2 个环成员，且每个环中具有最多 4 个独立选自氧、氮和硫的杂原子，其中所述取代基选自由 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、羟基、卤素、氨基、腈、羧基、氨基甲酰基、氨基甲酰基、C, -4 烷基氨基和氨基（C1-4）烷基组成的组；W 是直接键、氧、硫或 NR'°； Y 是氧或 NR10 Z 是氢、羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、-NR7R8、氨基（C1-4）烷基、叠氮（C1-4）烷基或羟基（C1-4）烷基； R7 和 R8 各自独立地为氢、C1-4 烷基或烷酰基；以及 R10 是氢、C1-4 烷基、C1-4 烷基氨基或二(C1-4)烷基氨基； 或其无毒药学上可接受的盐，是新型抗菌剂，可用于治疗人类和其他动物的传染性疾病。此外，还公开了新型中间体及其制备工艺。
• LOS, MARINUS;LADNER, DAVID W.;CROSS, BARRINGTON
  作者：LOS, MARINUS、LADNER, DAVID W.、CROSS, BARRINGTON

  DOI：——

  日期：——
• LOS, MARINUS
  作者：LOS, MARINUS

  DOI：——

  日期：——
• US5672701A
  申请人：——

  公开号：US5672701A

  公开（公告）日：1997-09-30