(-)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[f ]isoindol-1(2H)-one | 1013427-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[f ]isoindol-1(2H)-one
• 英文别名: (3R)-3-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl)-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta(f)isoindol-1-one；(3R)-3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[f]isoindol-1-one
• CAS: 1013427-48-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: MBGOHVUPIPFVMM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta-[f ]isoindol-1(2H)-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[f ]isoindol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  药用重要异吲哚啉酮的不对称合成（S）-PD 172938，（R）-JM 1232及其相关结构

  摘要：

  通过Cu（I）-PYBOX-diPh催化的高度对映选择性（ee高达99％ee）炔基化/内酰胺化反应完成了医学上重要的异吲哚啉酮（S）-PD 172938和（R）-JM 1232的不对称合成的统一方法以一锅法的顺序排列。在环境反应条件下，从廉价的起始原料开始，整个过程包括在一个锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00770

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Medicinally Important Isoindolinones (<i>S</i>)-PD 172938, (<i>R</i>)-JM 1232, and Related Structures
  作者：Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00770

  日期：2016.6.3

  A unified approach for the asymmetric syntheses of medicinally important isoindolinones (S)-PD 172938 and (R)-JM 1232 has been accomplished via a Cu(I)-PYBOX-diPh catalyzed highly enantioselective (up to 99% ee) alkynylation/lactamization sequence in a one-pot fashion. The overall sequence involves one C–C and two C–N bond forming events in one pot starting from inexpensive starting material in ambient

  通过Cu（I）-PYBOX-diPh催化的高度对映选择性（ee高达99％ee）炔基化/内酰胺化反应完成了医学上重要的异吲哚啉酮（S）-PD 172938和（R）-JM 1232的不对称合成的统一方法以一锅法的顺序排列。在环境反应条件下，从廉价的起始原料开始，整个过程包括在一个锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。