2-(3-氯-4-氟苯基)吲哚 | 1868-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯-4-氟苯基)吲哚
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-indole；2-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-indol；2-(3-Chloro-4-fluorophenyl)indole
• CAS: 1868-88-8
• 化学式: C₁₄H₉ClFN
• mdl: MFCD00068179
• 分子量: 245.684
• InChiKey: QNYJRNHACDLRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173°C
• 沸点：
  420.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯-4-氟苯基)吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Chaturvedi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)ethylideneamino]aniline 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; SINGH R. P., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 6, 1343-1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• A Scalable Method for Regioselective 3-Acylation of 2-Substituted Indoles under Basic Conditions
  作者：Henrik Johansson、Andoni Urruticoechea、Inna Larsen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/jo502463d

  日期：2015.1.2

  molecular scaffolds in bioactive molecules. We here present an operationally simple, high yielding and scalable method for regioselective 3-acylation of 2-substituted indoles under basic conditions using functionalized acid chlorides. The method shows good tolerance to both electron-withdrawing and donating substituents on the indole scaffold and gives ready access to a variety of functionalized 3-acylindole

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。
• Green approach for the synthesis of 3‐methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol 3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazole‐5(4H)‐ones and their DNA Cleavage, antioxidant, and antimicrobial activities
  作者：Madhuri Modi、Meenakshi Jain

  DOI：10.1002/jhet.3726

  日期：2019.12

  3‐Methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones (5a‐i) was prepared by the condensation reaction of different 3‐formyl‐2‐phenylindole derivatives (2a‐i) and 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazoline‐5‐one in quantitative yield by applying various green synthetic methods as grinding, microwave irradiation using different catalysts under solvent‐free mild reaction conditions with high

  通过缩合反应制备了3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1 H-吡唑-5（4H）-ones（5a-i）通过应用各种绿色合成方法（如研磨，在溶剂下使用不同催化剂的微波辐照）定量定量获得不同的3-甲酰基-2-苯基吲哚衍生物（2a-i）和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮-无温和的反应条件，产品收率高。根据元素分析，红外，1 HNMR，13对合成化合物的结构进行了表征1 H NMR和质谱数据。筛选合成的化合物的自由基清除，抗菌和DNA裂解活性。属于3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1H-吡唑-5（4H）-ones系列的大多数受试化合物都显示出良好的前景活动。
• Synthesis, spectral, and antimicrobial studies of 1-butyl-3-substituted-4-(2-aryl-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones
  作者：Vijai N. Pathak、Ragini Gupta、Meenu Garg

  DOI：10.1002/hc.20052

  日期：——

  Ketene generated from acetyl chloride or chloroacetyl chloride adds on indolyl Schiff's base double bond to afford 1-butyl-3-substituted-4-(2-aryl-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones in THF. The reaction proceeds stereospecifically via concerted trans [2+2] cycloaddition. The synthesized compounds have been characterized by elemental analyses and spectral data (IR, PMR, and mass). All synthesized compounds

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• Subtituted indole mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20030060497A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to substituted indole Mannich bases of formula (I), a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments, especially medicaments that are used to treat pain. In formula (I), R1,R2, R4-R7 have the meanings cited in claim 1, R3=formula (a) and R13=(substituted) phenyl.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚曼尼希碱，其制备方法，含有该化合物的药物以及在制备药物中使用该化合物，特别是用于治疗疼痛的药物。在公式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求书中所述的含义，R3=公式（a），R13=（取代）苯基。