(2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone | 68223-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 68223-20-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: KLXHYMYHJNMWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°C
• 沸点：
  406.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(imino(4-nitrophenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原外消旋化实现对映收敛 6π 电环化

  摘要：

  这项研究提出了一种新型的光氧化还原对映催化策略，用于利用外消旋 α-取代甘氨酸盐作为底物，通过前所未有的 oxa-6π 电环化来构建手性 2 H -1,3-苯并恶嗪。该方法利用钴基手性路易斯酸催化剂，促进热或光氧化还原条件下的转化。虽然热反应选择性地将 ( S ) 配置的甘氨酸盐转化为对映体富集的 2 H -1,3-苯并恶嗪（高达 96:4 er），但在可见光照射下添加 0.5 mol% 的市售铱光催化剂会发生转化。反应转变为对映体收敛过程。对光学纯α-氘化底物的详细机理和时间过程研究揭示了对映特异性动力学同位素效应的存在，这有助于阐明光催化剂和手性路易斯酸催化剂在反应序列中的作用。在这个双催化系统中，光催化剂促进底物对映体之间的动态相互转化——这是基态化学无法实现的过程——而手性路易斯酸仅选择性地转化(S)配置的底物。线性自由能关系分析为所提出的机制提供了进一步的机械证据，这表明立体决定步骤涉及热和光氧化还原条件下的

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06227
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-nitrophenoxy)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Pd-Catalyzed sp2 C–H Hydroxylation with TFA/TFAA via Weak Coordina­tions
  作者：Yu Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339871

  日期：——

  An efficient sp2 C–H hydroxylation has been developed for the synthesis of a wide range of functionalized phenols with aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides and sulfonamides through palladium(II) catalysis. A trifluoroacetic acid (TFA)/trifluoroacetic anhydride (TFAA) co-solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for weak coordination promoted C–H activation.

  已开发出一种有效的 sp2 C-H 羟基化反应，用于通过钯 (II) 催化合成各种官能化酚与芳基酮、苯甲酸酯、苯甲酰胺、乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸（TFA）/三氟乙酸酐（TFAA）共溶剂体系作为氧源，是弱配位促进C-H活化的关键因素。
• A concise approach to the preparation of 2-hydroxydiarylketones by an intramolecular acyl radical ipso substitution
  作者：William B Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01746-9

  日期：2000.12

  Substituted 2-hydroxydiarylketones have been simply prepared using an intramolecular acyl radical [1,6] ipso substitution reaction.

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• Cu/Ag mediated peroxide-free synthesis of benzoylated naphthol derivatives
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Pavithira Suresh、Vijayashree Muthukumar、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152487

  日期：2020.11

  A peroxide-free methodology was developed for the synthesis of benzoylated naphthol/phenol derivatives through oxidative deamination reaction performed under aerobic reaction conditions. A synergistic combination of Cu(OTf)2 and Ag2O was used to convert the aminonaphthols and aminophenols to the corresponding benzoylated derivatives. The definite role of atmospheric oxygen to assist the reaction was

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。