N-1-propargyl-5-iodouracil | 198827-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-1-propargyl-5-iodouracil
• 英文别名: 5-Iodo-1-prop-2-ynyl-pyrimidine-2,4-dione；5-iodo-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 198827-88-2
• 化学式: C₇H₅IN₂O₂
• 分子量: 276.033
• InChiKey: GBSBXMICGPJWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-propargyl-5-iodouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[[1-[(4-hydroxyethoxy)methyl]-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTI-HIV ACTIVITY OF NEW MODIFIED 1,2,3-TRIAZOLE ACYCLONUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazole acyclonucleosides 7a-h via 1,3-dipolar cycloaddition of N-9/N-1-propargyipurine/pyrimidine 2a-h with azido-pseudo-sugar 4 is described and none of them had anti-HlV activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108325
• 作为产物：
  描述：

  1-(丙-2-炔-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-1-propargyl-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTI-HIV ACTIVITY OF NEW MODIFIED 1,2,3-TRIAZOLE ACYCLONUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazole acyclonucleosides 7a-h via 1,3-dipolar cycloaddition of N-9/N-1-propargyipurine/pyrimidine 2a-h with azido-pseudo-sugar 4 is described and none of them had anti-HlV activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108325

文献信息

• Preparation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo ribonucleosides by Na2CuP2O7 catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mohamed Mesnaoui、Brent E. Korba、Michael Smietana、Jean Jacques Vasseur、John A. Secrist、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.807

  日期：——

  In this study, we describe the synthesis of 1,4-disustituted-1,2,3-triazolo-ribonucleosides by means of 1,3-dipolar cycloaddition between various N-1 propargyl-pyrimidines and 1’-azido2’,3’,5’-tri-O-benzoylribose catalyzed by Na2CuP2O7/sodium ascorbate. All obtained compounds were evaluated for their anti-HCV activity in vitro.

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• Novel pyrimidine-2,4-dione–1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one–1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Tomislav Gregorić、Mirela Sedić、Petra Grbčić、Andrea Tomljenović Paravić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.028

  日期：2017.1

  homocoupled 1,3-diynes predominantly influenced the ratio of the formed products in both pathways. In vitro antiproliferative activity of prepared compounds evaluated on five human cancer cell lines revealed that N,N-1,3-bis-(1,2,3-triazole)-5-bromouracil (5–7) and 5,6-disubstituted furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole 34a hybrids exhibited the most pronounced cytostatic acitivities against hepatocellular

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂
• Synthesis and biological evaluations of mono‐ and bis‐ferrocene uracil derivatives
  作者：Senka Djaković、Ljubica Glavaš‐Obrovac、Jasmina Lapić、Silvija Maračić、Juraj Kirchofer、Marija Knežević、Marijana Jukić、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.6052

  日期：2021.1

  uracil derivatives showed pronounced and selective cytostatic activities on colon adenocarcinoma (CaCo‐2) and Burkitt lymphoma (Raji) cells, with higher potency and selectivity than the reference drug 5‐fluorouracil. Generation of reactive oxygen species (ROS) in CaCo‐2 and Raji cells when treated with compounds 5b, 5e, and 6d was observed. Bis‐ferrocenyl 5‐chlorouracil 6c induced significant disruption

  合成了由（1,2a，3-三唑）桥联的单（3a - 3e和4a - 4e）和双二茂铁（5a - 5e和6a - 6e）共轭5取代的尿嘧啶衍生物。观察到二茂铁单元和二茂铁与三唑之间的间隔基对自由基清除能力的影响。双二茂铁基尿嘧啶衍生物比其单二茂铁基类似物具有更好的抗增殖活性。双二茂铁基甲基（5b）和卤素取代的（5e，6c和6d）尿嘧啶衍生物对结肠腺癌（CaCo-2）和Burkitt淋巴瘤（Raji）细胞具有明显的选择性细胞抑制活性，其效力和选择性均高于参考药物5-氟尿嘧啶。当用化合物5b，5e和6d处理时，在CaCo-2和Raji细胞中产生了活性氧（ROS）。双二茂铁基5-氯尿嘧啶6c引起线粒体膜电位的显着破坏，并伴随CaCo-2，Raji和急性淋巴细胞白血病（CCRF-CEM）细胞凋亡的激活，而6d引起线粒体功能障碍和CaCo-中的细胞凋亡诱导。 2和Raji细胞。6c的强抗增殖活性6d和6
• Zinc Chloride Doped Natural Phosphate as 1,3-Dipolar Cycloaddition Catalyst
  作者：H. B. Lazrek、A. Rochdi、Y. Kabbaj、M. Taourirte、S. Sebti

  DOI：10.1080/00397919908086072

  日期：1999.3

  Catalytic behaviour has been observed for zinc chloride doped natural phosphate for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions. It provides an easy route for the preparation of new nucleosides and acyclonucleosides containing a 1,2,3-triazole ring.