Ethyl (Z)-2-azido-butenoate | 71385-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-2-azido-butenoate
• 英文别名: (Z)-α-Azidocrotonsaeureethylester；ethyl (Z)-2-azidobut-2-enoate
• CAS: 71385-49-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: WXLJDOAOXGMLCO-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-2-azido-butenoate 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-diphenylphosphinylamino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。XXI A 通过 α-亚磷酸基氨基-2-链烯酸酯的 Arbusov 反应合成 α-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3811
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl (Z)-2-azido-butenoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657

文献信息

• Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation
  作者：Tomoya Yamashita、Hiroaki Matoba、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.091

  日期：2014.10

  treatment of pain. This linear heptapeptide possesses a Z-didehydroaminobutanoic acid moiety at the C-terminus. Stereoselective construction of the didehydroamino acid moiety was successfully achieved by application of the traceless Staudinger ligation. The combination of solid-phase peptide synthesis and the Staudinger ligation allowed rapid access to not only nobilamide B, but also its macrocyclic analogue

  Nobilamide B是瞬态受体电位香草酸1（TRPV1）的长效拮抗剂，有望显示出治疗疼痛的治疗潜力。该线性七肽在C端具有Z-二氢杂氨基丁酸部分。通过使用无痕施陶丁格连接成功地实现了对二氢氨基酸部分的立体选择性构建。固相肽合成和Staudinger连接的结合不仅可以快速获得nobilamide B，还可以快速获得其大环类似物nobilamideD。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。
• Dehydrooligopeptides. VI. Facile Transformation of α-Phosphoranylideneamino-α-alkenoates to<i>Δ</i>²-Dehydrodipeptide Derivatives
  作者：Yasuchika Yonezawa、Atsushi Kisuno、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.59.3696

  日期：1986.11

  Arbusov reaction of alkyl α-phosphoranylideneamino-α-alkenoates with several halides gave the corresponding α-phosphinylamino-α-alkenoates and Δ2-dehydrodipeptide derivatives.

  α-磷酰亚氨基-α-烯酸烷基与几种卤化物发生阿勃梭夫反应，生成了相应的α-磷酰氨基-α-烯酸烷基和Δ2-脱氢二肽衍生物。
• A SIMPLE SYNTHESIS OF 2-AZIDO-2-ALKENOATES
  作者：Masa-aki Kakimoto、Mariko Kai、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/cl.1982.525

  日期：1982.4.5

  The title compounds are derived from 2,3-dibromoalkanoates by treatment with 3 equivalents of sodium azide.

  用 3 个等量的叠氮化钠处理 2,3-二溴烷酸酯，可得到标题化合物。