4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]butanal | 949587-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]butanal
• CAS: 949587-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: PTVZYZKXDPVGTD-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]butanal 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-4-hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]-2-phenylmethoxybutanal 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-[(1R)-1-methyl-2-oxo-6-phenylmethoxycyclohexyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100

文献信息

• Organocatalyst-Mediated Enantioselective Intramolecular Aldol Reaction Featuring the Rare Combination of Aldehyde as Nucleophile and Ketone as Electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Hiromi Sekizawa、Junichiro Yamaguchi、Hiroaki Gotoh

  DOI：10.1021/jo0709100

  日期：2007.8.1

  The trifluoroacetic acid salt of 2-(pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine was found to be an effective organocatalyst of an asymmetric intramolecular aldol reaction, affording bicyclo[4.3.0]nonane derivatives with a high enantioselectivity, in which the rare combination of aldehyde as a nucleophile and ketone as an electrophile was realized.

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。