2-(3-氯-5-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1245524-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯-5-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 3-氯-5-氟-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯
• 英文名称: 2-(3-chloro-5-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-chloro-5-fluorophenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1245524-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BClFO₂
• 分子量: 256.512
• InChiKey: ZYWCNKHMEUXNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 、 频那醇硼烷 在 IrH₂(Bpin){κ³-P,O,P-[xant(PiPr₂)₂]} 、 环己烯 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-氯-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯 、 2-(3-氯-5-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  饱和氢化物-硼烷基-铱-POP配合物催化的芳烃直接CH硼化反应：元素步骤的动力学分析。

  摘要：

  饱和三氢化IRH 3 {κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（1 ; xant（P我镨2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二二异丙基）呫吨）激活频哪醇（HBpin）的两个分子的B-H键到形成H 2，氢化物氧硼衍生物IRH 2（BPIN）{κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（2）和IRH（BPIN）2 {κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2]}（3）顺序排列。配合物3激活两个苯分子的CH键形成PhBpin，并以顺序方式再生2和1。因此，复合物1，2，和3限定两个周期用于与HBpin芳烃，其具有二氢化的催化直接C-H硼化2作为共同中间体。芳烃的CH键活化是两个循环的决定速率的步骤，因为CH氧化加成3的速度快于2。对1和2的反应进行动力学研究的结果HBpin的化合物支持氢化物配体在BH键激活中的协同功能。加入硼烷的氢化物的硼原子的促进B-H键的通过的κ形成协调1

  DOI：

  10.1002/chem.202001838

文献信息

• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• Direct C−H Borylation of Arenes Catalyzed by Saturated Hydride‐Boryl‐Iridium‐POP Complexes: Kinetic Analysis of the Elemental Steps
  作者：Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1002/chem.202001838

  日期：2020.10

  The saturated trihydride IrH3κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (1; xant(PiPr2)2=9,9‐dimethyl‐4,5‐bis(diisopropylphosphino)xanthene) activates the B−H bond of two molecules of pinacolborane (HBpin) to give H2, the hydride‐boryl derivatives IrH2(Bpin)κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (2) and IrH(Bpin)2κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (3) in a sequential manner. Complex 3 activates a C−H bond of two molecules of benzene to form

  饱和三氢化IRH 3 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（1 ; xant（P我镨2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二二异丙基）呫吨）激活频哪醇（HBpin）的两个分子的B-H键到形成H 2，氢化物氧硼衍生物IRH 2（BPIN）κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（2）和IRH（BPIN）2 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2]}（3）顺序排列。配合物3激活两个苯分子的CH键形成PhBpin，并以顺序方式再生2和1。因此，复合物1，2，和3限定两个周期用于与HBpin芳烃，其具有二氢化的催化直接C-H硼化2作为共同中间体。芳烃的CH键活化是两个循环的决定速率的步骤，因为CH氧化加成3的速度快于2。对1和2的反应进行动力学研究的结果HBpin的化合物支持氢化物配体在BH键激活中的协同功能。加入硼烷的氢化物的硼原子的促进B-H键的通过的κ形成协调1