N-(4-chlorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 109693-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-4-chlorophenyl biphenyl-2-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)-2-phenylbenzamide
• CAS: 109693-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: QNYYCWHHRHDQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到2'-(4-chlorophenyl)spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-isoindoline]-3',4-dione
  参考文献：
  名称：

  TBAB介导的2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化反应，合成螺[环己烷-1,1'-异吲哚啉] -2,5-二烯-3'，4-二酮

  摘要：

  自由基ipso环化：本文描述了TBAB介导的N -2-芳基-2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900321
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Room temperature clickable coupling electron deficient amines with sterically hindered carboxylic acids for the construction of amides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131724

  日期：2020.12

  A method for the synthesis of difficult-to-access amides was developed through the coupling of sterically hindered carboxylic acids and electron deficient amines via SO2F2-mediated dehydration. The method feathers with broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and high yields.

  通过空间受阻的羧酸和缺电子的胺通过SO 2 F 2介导的脱水的偶联，开发了一种难以合成的酰胺的合成方法。该方法具有广泛的底物范围，温和的条件，优异的官能团相容性和高收率。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Electrochemical Synthesis of 5-Aryl-phenanthridin-6-one by Dehydrogenative N,C Bond Formation
  作者：Anton Kehl、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201804638

  日期：2018.11.22

  revealed a possible alternative to the catalytic approach. A constant current protocol, undivided cells, and a remarkably low supporting electrolyte concentration enable a novel access to N‐aryl‐phenanthridin‐6‐ones by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals. Easy accessible starting materials, a broad scope of applicable functional groups, good yields, and a very simple set‐up are

  目前，5-芳基-菲咯啉-6-酮的一般合成依赖于金属催化的参与。尽管对绿色替代品的需求迫切，但要避免使用需要过渡金属起关键作用的合成路线仍然具有挑战性。在分裂的细胞中采用恒电位方案进行的电化学努力揭示了催化方法的一种可能替代方法。恒定电流方案，未分裂的电池以及非常低的辅助电解质浓度，使得可以使用直接生成的a基通过阳极N，C键形成一种新颖的N-芳基-菲咯啉-6-基团。这种可持续方法的优点是易于获得的起始原料，适用的官能团范围广，产率高以及设置非常简单。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。