(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate | 958986-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)methyl benzoate
• CAS: 958986-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: GWOLYWPMEYWNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(I) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  将氧化性N-杂环卡宾催化与Click化学相结合：1,2,3-三唑衍生物的便捷单锅法

  摘要：

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300138

文献信息

• Multi-component Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Carboxylic Acids, 3-Bromoprop-1-yne and Azides Using Click Chemistry
  作者：Ali Keivanloo、Hajar Eshraghi、Mohammad Bakherad、Mahsa Fakharian

  DOI：10.1080/00304948.2021.1935148

  日期：2021.9.3

  (2021). Multi-component Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Carboxylic Acids, 3-Bromoprop-1-yne and Azides Using Click Chemistry. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 431-440.

  (2021)。使用点击化学从羧酸、3-溴丙-1-炔和叠氮化物多组分合成 1,2,3-三唑。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 431-440 页。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Benedict's solution/ vitamin C: An alternative catalytic protocol for the synthesis of regioselective-1,4-disubstituted-<i>1H</i> -1,2,3-triazoles at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Roktopol Hazarika、Abdul A. Ali、Mitali Chetia、Nageshwar D. Khupse、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.4425

  日期：2018.8

  A novel and highly efficient method for the synthesis of 1,4‐disubstituted‐1H‐1,2,3‐triazoles by copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition has been developed. This economic and sustainable protocol uses a readily available Benedict's solution/Vitamin C catalyst system affording a wide range of 1,4‐disubstituted‐1H‐1,2,3‐triazoles under mild conditions.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，已开发出一种新颖且高效的合成1,4-二取代-1H -1,1,2,3-三唑的方法。这种经济且可持续的方案使用易于使用的本尼迪克特溶液/维生素C催化剂体系，在温和的条件下可提供多种1,4-二取代-1H -1,1,2,3-三唑。
• Synthesis of copper containing polyaniline composites through interfacial polymerisation: An effective catalyst for Click reaction at room temperature
  作者：Mitali Chetia、Manashjyoti Konwar、Biswajit Pegu、Surajit Konwer、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130019

  日期：2021.6

  supported Cu (Cu/PANI) catalyst served as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles via click chemistry approach. Herein, we have illustrated the development of two copper based heterogeneous catalysts using PANI as solid support through interfacial polymerization method. The catalysts can be easily recycled and reused resulting excellent

  聚苯胺（PANI）负载的Cu（Cu / PANI）催化剂可作为有效的非均相催化剂，用于通过点击化学方法区域选择性合成1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑。在本文中，我们通过界面聚合方法说明了使用PANI作为固体载体的两种铜基非均相催化剂的开发。该催化剂可以容易地再循环和再利用，从而产生了极佳的三唑产率。该方案的主要优点是易于制备，催化剂的多相性质，使用水作为助溶剂和室温反应条件。在本文中，已经描述了使用我们开发的Cu-PANI催化剂合成1 H -1,2,3-三唑的三种不同方案。
• A reusable polymer-supported copper(I) catalyst for triazole click reaction on water: An experimental and computational study
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Alejandro Pascual-Álvarez、Giovanni De Munno、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.4669

  日期：2019.4

  microscopy. Cu(I)‐AMPS was found to be highly active in the CuAAC reaction of various organic azides with alkynes affording the corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in a regioselective manner in air at room temperature and using water as solvent. The insolubility and/or partial solubility of the organic azide and alkyne precursors as well as the heterogeneous Cu(I)‐AMPS catalytic system points

  在严格条件下寻求建立可点击的铜催化（3 + 2）惠斯根叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，特别是在防止反应产物中存在铜颗粒/痕迹以及使用环境友好的介质方面例如水，我们在此描述氨基甲基聚苯乙烯负载的铜（I）催化剂（Cu（I）-AMPS）的合成及其通过傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱学和扫描电子显微镜进行表征。发现Cu（I）-AMPS在各种有机叠氮化物与炔烃的CuAAC反应中具有很高的活性，从而在室温下在空气中以区域选择性方式提供相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并以水为水溶剂。有机叠氮化物和炔烃前体以及非均相Cu（I）-AMPS催化体系的不溶性和/或部分溶解性表明，有机物-水界面``在水上''会发生环加成反应，从而提供定量的水不溶的1,2,3-三唑 使用密度泛函理论进行了机理研究，旨在解释在CuAAC反应中观察到的Cu（I）-AMPS催化剂的反应性和选择性。