5-methyl-1-[2-(phenylselanyl)phenyl]-N-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1590368-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-[2-(phenylselanyl)phenyl]-N-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-metyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-N-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-methyl-N-(4-methylphenyl)-1-(2-phenylselanylphenyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 1590368-22-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄OSe
• 分子量: 447.398
• InChiKey: XJOHZTULUZADNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 2-azidophenyl phenyl selenide 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到5-methyl-1-[2-(phenylselanyl)phenyl]-N-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超声促进的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成反应，用于合成（（芳基戊基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮。

  摘要：

  在1，3-二酮与芳基叠氮基苯基硒化物之间的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中描述了声化学的使用。发现这些经声化学促进的反应适合一系列1,3-二酮或芳基叠氮基苯基硒化物，从而有效地获得了新的（（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮收率高至优异，反应时间短。另外，该方案扩展至β-酮酸酯，β-酮酰胺和α-氰基酮。在非常温和的反应条件下，在短时间内反应以高收率合成了Selanyltriazoyl羧酸盐，羧酰胺和腈。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.68

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of (Arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamides by Cycloaddition between Azidophenyl Arylselenides and β-Oxo-amides
  作者：Natália Seus、Bruna Goldani、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago、Márcio W. Paixão、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.201301547

  日期：2014.2

  We describe the use of β-oxo-amides in organocatalytic cycloaddition with aryl azidophenyl selenides. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, with β-oxo-amides and aryl azidophenyl selenides in the presence of a catalytic amount of Et2NH (5 mol-%), and the corresponding products were obtained in good to excellent yields. This organocatalytic methodology tolerated a range of

  我们描述了 β-氧代酰胺在与芳基叠氮苯基硒化物的有机催化环加成反应中的用途。环加成反应在温和条件下进行，β-氧代酰胺和芳基叠氮苯基硒化物在催化量的 Et2NH (5 mol-%) 存在下，以良好至极好的收率获得相应的产物。这种有机催化方法可以耐受 β-氧代酰胺或芳基叠氮苯基硒化物中的一系列取代基，并被证明是组合合成新的含硒三唑化合物的有效方法。
• Ultrasound-promoted organocatalytic enamine–azide [3 + 2] cycloaddition reactions for the synthesis of ((arylselanyl)phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)ketones
  作者：Gabriel P Costa、Natália Seus、Juliano A Roehrs、Raquel G Jacob、Ricardo F Schumacher、Thiago Barcellos、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.3762/bjoc.13.68

  日期：——

  The use of sonochemistry is described in the organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloaddition between 1,3-diketones and aryl azidophenyl selenides. These sonochemically promoted reactions were found to be amenable to a range of 1,3-diketones or aryl azidophenyl selenides, providing an efficient access to new ((arylselanyl)phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ketones in good to excellent yields and short

  在1，3-二酮与芳基叠氮基苯基硒化物之间的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中描述了声化学的使用。发现这些经声化学促进的反应适合一系列1,3-二酮或芳基叠氮基苯基硒化物，从而有效地获得了新的（（芳基硒基）苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）酮收率高至优异，反应时间短。另外，该方案扩展至β-酮酸酯，β-酮酰胺和α-氰基酮。在非常温和的反应条件下，在短时间内反应以高收率合成了Selanyltriazoyl羧酸盐，羧酰胺和腈。