4-chloro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine | 97801-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-nitrobenzyl)aniline；2-chloro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine；N-(4-nitrobenzyl)-4-chloroaniline；4-Chlor-N-(4-nitro-benzyl)-anilin；4-chloro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 97801-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD04035079
• 分子量: 262.696
• InChiKey: NRSVSLWVTAGJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5 °C
• 沸点：
  444.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl-thio)-N-(4-chlorophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新颖的含有苄胺部分作为单胺氧化酶抑制剂的2-取代的苯并噻唑衍生物。

  摘要：

  在目前的工作中，设计并合成了12个新的2-（5-取代的苯并噻唑-2-基硫烷基）-N-（取代的苄基）-N-（4-取代的苯基）乙酰胺衍生物（4a-1）。使用傅立叶变换红外光谱（FTIR），质子核磁共振（（1）H-NMR），碳13核磁共振（（13）C-NMR）和高分辨率质谱对合成的化合物的结构进行澄清（HRMS）光谱数据。通过高效液相色谱（HPLC）分析检查合成的化合物的纯度，发现纯度比率为96.5-99.9％。通过使用体外荧光法（其中将ynuramine用作底物）来评估化合物对MAO-A和MAO-B酶的抑制活性。与单胺氧化酶A（MAO-A）相比，大多数化合物对单胺氧化酶B（MAO-B）表现出更大的选择性抑制活性。化合物4h被确定为针对两种酶类型最有效的化合物。研究了化合物4h的MAO-B酶动力学，并研究了由该化合物引起的MAO-B抑制作用的性质。稳态抑制数据的图形分析表明，化合物4h是混合型抑

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1161621
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 nickel(II) oxide 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-chloro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  一种使用生物合成的氧化镍纳米粒子还原席夫碱的简单方法

  摘要：

  描述了使用生物合成的氧化镍纳米粒子作为多相催化剂，甲酸铵作为氢供体，将醛亚胺还原为相应的仲胺的创新而简单的方法。这种催化转移加氢方法非常高效，并有助于以极高的收率且没有任何粗糙环境合成胺。

  DOI：

  10.1080/24701556.2020.1783683

文献信息

• New Heteroaromatic Azo Compounds Based on Pyridine, Isoxazole, and Benzothiazole for Efficient and Highly Selective Amidation and Mono-<i>N</i>-Benzylation of Amines under Mitsunobu Conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1246/bcsj.20090269

  日期：2010.8.15

  4,4′-Azopyridine (2c) is used in conjunction with triphenylphosphine for the efficient conversion of carboxylic acids into amides via Mitsunobu reaction with primary and secondary aliphatic and aromatic amines. The highly selective amidation of only primary aromatic amines with new heterogeneous azo compounds based on benzothiazole 2d and isoxazole 2e is also described. These azo compounds 2c–2e can also be applied for selective mono-N-benzylation of primary aromatic amines. The solid side product heteroaromatic hydrazines obtained under the developed Mitsunobu conditions are easily separated by simple filtration and can be reoxidized to azo compounds for further use.

  4,4′-偶氮吡啶（2c）与三苯基膦联合使用，可通过 Mitsunobu 反应高效地将羧酸转化为酰胺，适用于伯胺和仲胺、脂肪族胺和芳香族胺。还描述了基于苯并噻唑 2d 和新合成基于异恶唑 2e 的偶氮化合物的超高选择性的伯芳香胺酰胺化反应。这些偶氮化合物 2c-2e 还可用于选择性地单 N-苄基化伯芳香胺。在开发的 Mitsunobu 条件下得到的固体副产品杂芳香肼可以通过简单的过滤轻松分离，并且可以再氧化为偶氮化合物以供进一步使用。
• Brønsted Acid Catalyzed Reductive Amination with Benzothiazoline as a Highly Efficient Hydrogen Donor
  作者：Takahiko Akiyama、Chen Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1260539

  日期：2011.6

  Reductive amination of aldehyde and amine proceeded smoothly in the presence of benzothiazoline as efficient hydrogen source by means of 20 mol% trifluoroacetic acid to give the corresponding amines in excellent yields. Hydrogen-donor abilities of benzothiazoline, benzimidazoline, and benzoxazoline were compared.

  醛和胺的还原胺化反应在苯并噻唑啉作为高效氢源的存在下顺利进行，并借助20摩尔%的三氟乙酸，以优异的产率得到了相应的胺。比较了苯并噻唑啉、苯并咪唑啉和苯并噁唑啉的供氢能力。
• Efficient and chemoselective direct reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands
  作者：Joana R. Bernardo、Sara C.A. Sousa、Pedro R. Florindo、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.016

  日期：2013.10

  This work describes the catalytic activity of 17 oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands in the direct reductive amination of 4-nitrobenzaldehyde with 4-chloroaniline, using phenylsilane as reducing agent. In general, all of the catalysts tested gave excellent yields of the secondary amine, although, the best result was obtained with the catalytic system PhSiH3/ReOBr2(Hhmpbta)(PPh3) (2

  这项工作描述了含有与4-氯苯胺4-硝基苯甲醛的直接还原胺化的杂环配体17氧代铼络合物的催化活性，使用苯基硅烷作为还原剂。一般情况下，所有被测试的催化剂的，得到仲胺的优异的产率，虽然，用催化体系得到最好的结果PhSiH 3 / ReOBr 2（Hhmpbta）（PPH 3）（2.5摩尔％）。此系统也适用于的大量的各种良好的仲胺，以优异的产率和叔胺在中等产率的合成中，具有不同官能团的耐受性。
• N-Heterocyclic Carbene Boranes are Good Hydride Donors
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr、Emmanuel Lacôte、Everett Merling、Jordan Deaner、Sarah Wells、Timothy McFadden、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol202836p

  日期：2012.1.6

  The nucleophilicity parameters (N) of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene borane and 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane are 9.55 and 11.88. This places N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) among the most nucleophilic classes of neutral hydride donors. Reductions of highly electron-poor C═N and C═C bonds provide hydrogenation products along with new, stable borylated products

  1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚硼烷和1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷的亲核参数（N）为9.55和11.88。这使N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）成为最亲核的中性氢化物供体类别。高度贫电子的C═N和C═C键的还原提供了氢化产物以及新的稳定的硼化产物。结果表明，NHC-硼烷作为中性有机还原剂具有相当大的尚未开发的潜力。
• Highly selective mono-N-benzylation and amidation of amines with alcohols or carboxylic acids using the Ph₂PCl/I₂/imidazole reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Zareh Jonaghani

  DOI：10.1139/v2012-021

  日期：2012.6

  Chlorodiphenylphosphine, imidazole, and molecular iodine in refluxing dichloromethane are used for the efficient preparation of amides under mild reaction conditions. This reagent system also shows excellent selectivity for mono-N-alkylation of amines with alcohols. In this system, the resulting phosphorus byproduct (diphenylphosphinic acid) is easily removed by extraction using an aqueous basic solution in the workup processes, which avoids the tedious and time-consuming chromatographic methods.

  在回流二氯甲烷中使用氯二苯基膦、咪唑和分子碘，可以在温和的反应条件下高效制备酰胺。这种试剂体系还对胺和醇之间的单N-烷基化显示出极好的选择性。在这个体系中，产生的磷副产物（二苯基膦酸）可以通过使用含水碱性溶液进行萃取在工艺过程中轻松去除，避免了繁琐耗时的色谱方法。