4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline | 14796-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: 4-chloro-4'-nitrobenzylideneaniline；4-nitrobenzylidene 4-chloroalanine；N-(4-nitrobenzylidene)-4-chloroaniline；4-Chlor-4'-nitro-azomethin；p-Nitrobenzal-p-chloranilin；N-<4-Nitro-benzyliden>-4-chlor-anilin；N-(p-Nitro-benzal)-p-chlor-anilin；p-Chlor(p-nitrobenzyliden)anilin；4-Nitrobenzyliden-p-chloranilin；p-Nitrobenzal-p-chloroanilin；4-chloro-N-(4-nitro-benzyliden)-aniline；4-Chlor-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin；4-Nitro-benzaldehyd-(4-chlor-phenylimin)；4-Nitro-benzaldehyd-(4-chlor-anil)；N-(4-Nitro-benzal)-4-chlor-anilin；Benzenamine, 4-chloro-N-[(4-nitrophenyl)methylene]-；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 14796-61-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: MMDWOLQSRQJUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(4-(1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型含β-内酰胺的纳米共聚物的合成

  摘要：

  几种新的单环β内酰胺单体轴承NO 2基团2A -克分别通过[2 + 2]烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成。H-3和H-4的偶合常数的计算以及β-内酰胺2e的X射线晶体学证实了这些β-内酰胺的顺式立体化学。然后在阮内镍和水合肼存在下，通过将NO 2还原为NH 2来合成氨基苯基β-内酰胺。用丙烯酰氯和碳酸氢钠（NaHCO 3）处理这些氨基苯基β-内酰胺，得到带有NHCOCH = CH 2的单体组。将这些丙烯酸化的β-内酰胺单体溶解在丙烯酸丁酯和苯乙烯的温热混合物中，然后通过在水中的乳液聚合将其转化为相应的聚丙烯酸酯纳米β-内酰胺。该方法的独特之处在于能够将不溶于水的化合物直接掺入纳米颗粒框架中。通过物理和光谱分析证实了合成化合物的结构。最终乳液的动态光散射分析和透射电子显微镜显示，纳米粒子的直径约为50-70 nm。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0277-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  由六聚间苯二酚胶囊驱动的动态亚胺文库的动力学和热力学调制

  摘要：

  动态共价亚胺库的组成适应六聚间苯二酚胶囊的存在。在存在自组装胶囊的情况下，观察到 DCL 的亚胺成分的动力学和热力学调节，这是由胶囊对特定亚胺成分的不寻常捕食作用引起的。更复杂的 2x2 DCL 也适应六聚体胶囊的存在，显示出由胶囊的捕食作用引起的成分的热力学和动力学调节。通过交叉参考实验数据，可以在 2x2 DCL 中对一种成分产生良好的选择性（高达 66%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04705

文献信息

• N-Alkylation of amines with alcohols over nanosized zeolite beta
  作者：Marri Mahender Reddy、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Lanka Satyanarayana、Akula Venugopal、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3gc41345d

  日期：——

  Direct N-alkylation of amines with alcohols was successfully performed by using nanosized zeolite beta, which showed the highest catalytic activity among other conventional zeolites. This method has several advantages, such as eco-friendliness, moderate to high yields, and simple work-up procedure. The catalyst was successfully recovered and reused without significant loss of activity and only water is produced as co-product. In addition, imines were also efficiently prepared from the tandem reactions of amines with 2-, 3- and 4-nitrobenzyl alcohols using nanosized zeolite beta.

  使用纳米尺寸的Beta沸石成功实现了胺与醇的直接N-烷基化反应，Beta沸石在其他传统沸石中显示出最高的催化活性。该方法具有多个优点，如环保性、适中至高产率以及简便的后续处理程序。催化剂可成功回收并重复使用，活性无明显损失，副产物仅为水。此外，通过使用纳米尺寸的Beta沸石，胺与2-、3-和4-硝基苄醇的串联反应也能高效制备亚胺。
• 3-Thiolated 2-azetidinones: synthesis and in vitro antibacterial and antifungal activities
  作者：Maaroof Zarei、Masoud Mohamadzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.043

  日期：2011.8

  A series of 3-thiolated β-lactams were synthesized by [2+2] ketene–imine cycloaddition reaction from S-substituted mercaptoacetic acids and Schiff bases. Then, some of the 3-methylthio β-lactams were converted to 3-(methylsulfinyl) β-lactams and 3-(methylsulfonyl) β-lactams using m-CPBA under different reaction conditions. All the compounds were characterized by spectral data and elemental analyses

  通过[2 + 2]乙烯酮-亚胺环加成反应，由S-取代的巯基乙酸和席夫碱合成了一系列3-硫醇化的β-内酰胺。然后，某些3-甲硫β内酰胺转化成3-（甲基亚磺酰基），使用β内酰胺和3-（甲磺酰基）β内酰胺米-CPBA不同的反应条件下。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行​​了表征，并评估了它们对包括金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林的菌株）在内的致病菌株的体外抗菌和抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中一些化合物具有中等至非常好的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of β-Aminoketones and Construction of Highly Substituted 4-Piperidones by Mannich Reaction Induced by Persistent Radical Cation Salts
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiao-E Wang、Cai-Xia Yang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/ol9027978

  日期：2010.2.19

  A Mannich reaction of imines and ketones induced by persistent radical cation salts was investigated, and a series of Mannich bases, β-aminoketones, were synthesized. A novel cyclization to form the 4-piperidone skeleton was achieved in a tandem process. The reaction can be rationalized as a radical cation process supported by various evidence.

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。
• Synthesis, Spectroscopic and Cytotoxic Studies of Biologically Active New Schiff Bases Derived from p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Amjid Iqbal、Hamid Latif Siddiqui、Chaudhary Muhammad Ashraf、Mujahid Hussain Bukhari、Chaudhary Muhammad Akram

  DOI：10.1248/cpb.55.1070

  日期：——

  Thirteen new Schiff bases derived from p-nitrobenzaldehyde were synthesized by condensation with the appropriate amines. An unusual reduction of the p-nitrobenzaldehyde to the corresponding alcohol was also observed in one of the reactions. The structures of the compounds were identified using spectroscopic techniques. Cytotoxicity for the titled compounds was studied against Brine Shrimp, used as

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。
• A simple method for the reduction of Schiff bases using biosynthesized nickel oxide nanoparticles
  作者：Alagesan Muthuvinothini、Selvaraj Stella

  DOI：10.1080/24701556.2020.1783683

  日期：2021.2.1

  Abstract An innovative and simple approach for the reduction of aldimines to the corresponding secondary amines was described using biosynthesized nickel oxide nanoparticles as heterogeneous catalyst and ammonium formate as the hydrogen donor. This catalytic transfer hydrogenation method was highly efficient and helps to synthesize amines with remarkable yields and without any coarse environment.

  描述了使用生物合成的氧化镍纳米粒子作为多相催化剂，甲酸铵作为氢供体，将醛亚胺还原为相应的仲胺的创新而简单的方法。这种催化转移加氢方法非常高效，并有助于以极高的收率且没有任何粗糙环境合成胺。