3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one | 1363664-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)cyclohexanone
• CAS: 1363664-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XFZRVESZXNYATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one 在 重水 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到[3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one]-d₄
  参考文献：
  名称：

  BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化

  摘要：

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201218
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-amine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54.3 mg的产率得到3-(4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Catalytic Direct β-Arylation of Simple Ketones with Aryl Iodides
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja410389a

  日期：2013.11.27

  Herein we report a direct β-arylation of simple ketones with widely available aryl iodides, combining palladium-catalyzed ketone oxidation, aryl-halide activation, and conjugate addition through a single catalytic cycle. Simple cyclic ketones with different ring-sizes, as well as acyclic ketones, can be directly arylated at the β-position with complete site-selectivity and excellent functional group

  在这里，我们报告了简单酮与广泛使用的芳基碘化物的直接 β-芳基化，通过单个催化循环将钯催化的酮氧化、芳基卤化物活化和共轭加成相结合。具有不同环大小的简单环酮以及无环酮可以在 β 位直接芳基化，具有完全的位点选择性和优异的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• 1,4-Addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
  作者：Sean W. Reilly、Hannah K. Box、Glenn R. Kuchenbeiser、Ramel J. Rubio、Christopher S. Letko、Kandarpa D. Cousineau、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.107

  日期：2014.12

  An air- and water-stable CCC–NHC pincer Rh complex catalyzed the 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones and aldehydes. This bench top method proceeds in eco-friendly solvents including methanol and water. The scope of boronic acids was expanded to include heterocyclic examples.

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。
• Rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins
  作者：Ken Motokura、Norifumi Hashimoto、Takayoshi Hara、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c1gc15146k

  日期：——

  hydrotalcite (Rh/HT) was prepared by the treatment of a Mg–Al mixed hydroxide (hydrotalcite, HT) with an aqueous RhCl3·nH2O solution. The formation of the RhIII species on the HT surface was confirmed by X-ray absorption fine structure spectroscopy. The Rh/HT catalyst was demonstrated to effectively promote the 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron-deficient olefins in both organic and aqueous

  通过用RhCl 3 · n H 2 O水溶液处理Mg-Al混合氢氧化物（水滑石，HT）来制备铑接枝的水滑石（Rh / HT）。HT表面上Rh III物种的形成通过以下方法得以证实X射线吸收精细结构光谱。Rh / HT催化剂 被证明可以有效地促进有机硼试剂的1,4-加成反应至电子不足 烯烃 无论是有机的还是水性的 溶剂。HT的强表面碱性有助于形成具有高亲核性的Rh-OH物种，从而导致有机硼试剂的有效重金属化。由于Rh / HT表面的双功能性，该催化剂体系还可用于2-氰基3-，3-二苯基丙酸酯的一锅三组分合成。