2,2-difluoro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide | 1439365-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
• 英文别名: 2,2-difluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1439365-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 227.211
• InChiKey: VJISDNWIRDPSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,2-difluoro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。