N-picolinoylcyclopentylamine | 82776-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-picolinoylcyclopentylamine
• 英文别名: N-picolinoylcyclopentanamine；N-cyclopentylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 82776-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07435246
• 分子量: 190.245
• InChiKey: RFUGGXVZGXZISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 N-picolinoylcyclopentylamine 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到N-[(1S,3R)-3-(4-nitrophenyl)cyclopentyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的亚甲基sp 3碳氢键活化合成顺式-3-芳基化环烷基胺

  摘要：

  N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3碳氢键活化为合成顺式-3-芳基化环烷基胺衍生物提供了一种有用的方法。在碳酸银存在下，Pd（II）催化N-吡啶基环烷基胺与芳基碘化物的γ-芳基化反应，以高达87％的收率提供顺式-3-芳基化N-吡啶基烷基胺。还证明了酰胺键的水解以给出相应的顺式-3-芳基化的环烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.075
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Nitro-phenyl)-pyridine-2-carboximidoyl chloride; hydrochloride 在 sodium benzoate 、 三乙胺 、 环戊胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-picolinoylcyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H.; Cronyn, Marshall W., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 381 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Cp*Rh^III ] in an Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for Regio- and Diastereoselective Csp³ -H Carbenoid Insertion
  作者：Jianglian Li、Lin Zhou、Yaoling Wang、Qiang Ma、Yuan Lei、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901279

  日期：2019.12.8

  A bidentate‐assisted Csp3–H bond insertion using Cp*RhIII/IL as a highly efficient and recyclable catalytic medium is reported. The application of ionic liquid not only lowered the temperature, but also enhanced the diastereoselectivity of this reaction. This work significantly expanded the scope of ionic liquids in Csp3–H functionalizations

  据报道，使用Cp * Rh III / IL作为高效且可回收的催化介质，可进行双齿辅助的Csp 3 -H键插入。离子液体的应用不仅降低了温度，而且提高了该反应的非对映选择性。这项工作大大扩展了Csp 3 -H官能化中离子液体的范围
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed gamma-C(sp³)–H alkynylation of amides: selective functionalization of R chains of amides R¹C(O)NHR
  作者：Vinod G. Landge、Ayisha Parveen、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cc03445a

  日期：——

  of R chains of amides R1C(O)NHR, a fundamental class of synthetic substrates, has not been accomplished to date. Here, the first example of palladium(II)-catalyzed alkynylation of an unactivated gamma C(sp3)–H bond of alkyl amides (cyclic, linear, and amino acids) is reported. The kinetic experiment shows that the rate of the reaction depends on the coupling partners and the amides. Late-stage diversification

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。
• PALLADIUM (II)-CATALYZED gammaC(SP3)-H ALKYNYLATION OF AMINE2
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200317615A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp 3 )—H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种钯(II)催化的氨基C(sp3)—H炔基化反应，使用吡啶甲酰胺作为定向基团。所开发的炔基化策略简单、高效，并且能容忍包括五至八元环、季铵氨基和N-杂环基团在内的各种环大小。
• UREA COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20110195110A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Pyrazole urea compounds, pharmaceutical compositions which contain them and methods for treating cancer using them.

  吡唑脲类化合物，含有它们的制药组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Mechanistic snapshots of rhodium-catalyzed acylnitrene transfer reactions
  作者：Hoimin Jung、Jeonguk Kweon、Jong-Min Suh、Mi Hee Lim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1126/science.adh8753

  日期：2023.8.4

  Rhodium acylnitrene complexes are widely implicated in catalytic C–H amidation reactions but have eluded isolation and structural characterization. To overcome this challenge, we designed a chromophoric octahedral rhodium complex with a bidentate dioxazolone ligand, in which photoinduced metal-to-ligand charge transfer initiates catalytic C–H amidation. X-ray photocrystallographic analysis of the Rh-dioxazolone

  铑酰基氮烯配合物广泛参与催化 C-H 酰胺化反应，但一直未能进行分离和结构表征。为了克服这一挑战，我们设计了一种带有二齿二恶唑酮配体的发色八面体铑配合​​物，其中光诱导的金属到配体的电荷转移引发催化C-H酰胺化。Rh-二恶唑酮复合物的 X 射线光晶体分析可以阐明目标 Rh-酰基氮烯类化合物的结构，并提供确凿的证据证明单线态氮烯类化合物主要负责酰基氨基转移反应。我们还监测到在水晶中亲核试剂与原位生成的 Rh-酰基氮烯类化合物的反应，提供了晶体学可追踪的反应系统来捕获氮烯类化合物转移的机械快照。