2-(3-氯苄氧基)苯甲醛 | 40359-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-氯苄氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-(3-氯苄基)氧基苯甲醛；2-[(3-氯苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(3-Chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(3-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 40359-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03093784
• 分子量: 246.693
• InChiKey: MENPASVPECUNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苄氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-4-[bis[[2-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-bis(aryloxybenzyl)aminobutanoic acids: A novel scaffold for inhibition of ASCT2-mediated glutamine transport

  摘要：

  Herein, we report the discovery of 2-amino-4-bis(aryloxybenzyl) aminobutanoic acids as novel inhibitors of ASCT2(SLC1A5)-mediated glutamine accumulation in mammalian cells. Focused library development led to two novel ASCT2 inhibitors that exhibit significantly improved potency compared with prior art in C6 (rat) and HEK293 (human) cells. The potency of leads reported here represents a 40-fold improvement over our most potent, previously reported inhibitor and represents, to our knowledge, the most potent pharmacological inhibitors of ASCT2-mediated glutamine accumulation in live cells. These and other compounds in this novel series exhibit tractable chemical properties for further development as potential therapeutic leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.031
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-氯苄氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  开发 (2-(苄氧基)苯基)甲胺衍生物作为 CARM1 的有效和选择性抑制剂来治疗黑色素瘤

  摘要：

  共激活剂相关精氨酸甲基转移酶 1 (CARM1) 是 I 型蛋白精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 的重要成员，已成为多种癌症类型的有前景的治疗靶点。在我们之前的研究中，我们鉴定了一系列 I 型 PRMT 抑制剂，其中 ZL-28-6 ( 6 ) 对 CARM1 的活性增加，而对其他 I 型 PRMT 的活性降低。在这项工作中，我们对化合物6进行了化学修饰，得到了一系列 (2-(苄氧基)苯基)甲胺衍生物作为 CARM1 的有效抑制剂。其中，化合物17e对 CARM1 显示出显着的效力和选择性 (IC 50 = 2 ± 1 nM)，并对黑色素瘤细胞系具有显着的抗增殖作用。细胞热位移测定和蛋白质印迹实验证实，化合物6有效靶向细胞内的 CARM1。此外，化合物17e在黑色素瘤异种移植模型中表现出良好的抗肿瘤功效，表明该化合物值得作为潜在的抗癌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02265

文献信息

• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Hydride transfer reactions of 5-(2-alkohybenzylidene) barbituric acids: Synthesis of 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes
  作者：Konstantin A. Krasnov、Pavel V. Dorovatovskii、Yan V. Zubavichus、Tatiana V. Timofeeva、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.045

  日期：2017.2

  thermal cyclization of 5-(2-phenoxymethylphenyl-methylene)barbituric acid and its derivatives affords 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes. The reactions require no catalysts and proceed at temperatures from 118 to 240 °C depending on the substrate activity. These cyclization reactions are analogous to T-reactions of tertiary amines involving the hydride transfer.

  5-（2-苯氧基甲基苯基-亚甲基）巴比妥酸及其衍生物的热环化得到2,4,6-三氧过氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃。该反应不需要催化剂，并且根据底物活性在118至240℃的温度下进行。这些环化反应类似于涉及氢化物转移的叔胺的T反应。
• [EN] N-PHENYLALKYL SUBSTITUTED (ALPHA)-AMINO CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1990014334A1

  公开（公告）日：1990-11-29

  (EN) N-phenylalkyl substituted $g(a)-amino carboxamide derivatives of formula (I), wherein R is C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl or unsubstituted or substituted phenyl; A is a -(CH2)m- or -(CH2)p-X-(CH2)q- group wherein X is -O-, -S- or -NR4-; R1, R2, R3, R'3, R4, n, m, p and q are as herein defined; and each of R5 and R6 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are active on the central nervous system and can be used as anti-epileptic, anti-Parkinson, neuroprotective, antidepressant, antispastic and/or hypnotic agents in mammals.(FR) Ces dérivés correspondent à la formule (I), où R est alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C8, furyle, thiényle, pyridyle ou phényle, substitué ou non; A est un groupe -(CH2)m- ou -(CH2)p-X-(CH2)q-, où X est -O-, -S- ou NR4-; R1, R2, R3, R'3, R4, n, m, p et q ont les significations indiquées dans la description; et R5 et R6 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle C1-C6. L'invention porte également sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces dérivés et leurs sels agissent sur le système nerveux central et peuvent servir d'agents anti-épileptiques, anti-Parkinson, neuroprotecteurs, antidépressifs, antispastiques et/ou hypnotiques chez les mammifères.

  N-苯基烷基取代的$g(a)-氨基羧酰胺衍生物的化学式(I)，其中R为C1-C8烷基，C3-C8环烷基，呋喃基，噻吩基，吡啶基或未取代或取代的苯基；A为-(CH2)m-或-(CH2)p-X-(CH2)q-基团，其中X为-O-，-S-或-NR4-；R1，R2，R3，R'3，R4，n，m，p和q如本文所定义；R5和R6各自独立为氢或C1-C6烷基，以及其药学上可接受的盐，在哺乳动物的中枢神经系统中具有活性，可用作抗癫痫、抗帕金森、神经保护、抗抑郁、抗痉挛和/或催眠剂。
• Discovery of substituted benzyloxy-benzylamine inhibitors of acetyltransferase Eis and their anti-mycobacterial activity
  作者：Allan H. Pang、Keith D. Green、Nishad Thamban Chandrika、Atefeh Garzan、Ankita Punetha、Selina Y.L. Holbrook、Melisa J. Willby、James E. Posey、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114698

  日期：2022.11

  yielded highly potent (IC50 ∼ 1 μM) Eis inhibitors, which did not inhibit other acetyltransferases. Crystal structures of Eis in complexes with three of the inhibitors showed that the inhibitors were bound in the aminoglycoside binding site of Eis, consistent with the competitive mode of inhibition, as established by kinetics measurements. When tested in Mtb cultures, two inhibitors (47 and 55) completely

  结核病对氨基糖苷类卡那霉素 (KAN) 耐药的一个临床重要机制是其乙酰化是由结核分枝杆菌( Mtb ) 乙酰转移酶 Eis 上调所催化的。在寻找 Eis 抑制剂的过程中，我们发现了一种具有取代的苄氧基-苄胺支架的抑制剂。对该结构家族中 38 种化合物的构效关系研究产生了高效 (IC 50 ∼ 1 μM) Eis 抑制剂，该抑制剂不抑制其他乙酰转移酶。Eis 与三种抑制剂复合物的晶体结构表明，抑制剂结合在 Eis 的氨基糖苷结合位点上，这与通过动力学测量建立的竞争性抑制模式一致。当在Mtb培养物中进行测试时，两种抑制剂（47和55）完全消除了高度 KAN 抗性菌株Mtb mc 2 6230 K204 对 KAN 的抗性，这可能是由于 Eis 抑制作为主要机制。即使在不存在 KAN 的情况下，其中 13 种化合物对Mtb和其他分枝杆菌也具有毒性，但对非分枝杆菌或哺乳动物细胞没有毒性。这种与 Eis