(Z)-1-(hex-1-enyl)-4-nitrobenzene | 1049020-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(hex-1-enyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (Z)-1-(hex-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene；(Z)-1-(4-nitrophenyl)hex-1-ene；(Z)-1-(4-nitrophenyl)-1-hexene；1-[(Z)-hex-1-enyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1049020-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OZBQCPPJQVGPCF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-1-(hex-1-enyl)-4-nitrobenzene 、 (E)-1-(hex-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃中的1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜：与PT和TBT砜的比较

  摘要：

  比较了新制备的正戊基1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜1a在Julia-Kocienski反应中的稳定性和立体选择性，与PT砜1b和TBT砜1c的稳定性和立体选择性进行了比较。与PT砜1b相比，由正戊基MT砜1a衍生的阴离子的稳定性提高，提高了烯化反应的效率，并提高了烯烃3的产率。从与芳族醛和α，β-不饱和醛的反应中获得特别高的E-选择性和高产率。的选择性与PT砜1b相比，1a对碱抗衡离子的变化不太敏感。具有乙基或更长烷基链的MT砜的反应也以高收率选择性地产生了E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.007

文献信息

• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• Diphenylphosphinoethane-functionalized polystyrene resin-supported Pd(0) complex — A highly active and recyclable catalyst for the Stille reaction under aerobic conditions
  作者：Siavash Bahari、Babak Mohammadi-Aghdam、Rahim Molaei、Zakiyeh Gharibi

  DOI：10.1139/v2012-044

  日期：2012.9

  The polymer-supported palladium(II) diphenylphosphinoethane complex is a highly active catalyst that could be used for the Stille coupling reaction between aryl iodides and (or) chlorides and organostannanes at room temperature under aerobic conditions. This heterogeneous palladium catalyst is efficient, air-stable, and recyclable.

  聚合物支持的钯(II)二苯基膦乙烷配合物是一种高活性催化剂，可在室温下的氧气条件下用于芳基碘化物和(或)氯化物与有机锡烷之间的斯蒂尔偶联反应。这种非均相钯催化剂高效、稳定于空气中，并可回收利用。
• <i>E</i>- and <i>Z</i>-Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by Standard Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Rafał Kusy、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03254

  日期：2016.12.2

  alkynes to yield alkenes was achieved with commercial first and second generation Hoveyda–Grubbs catalysts and formic acid as a hydrogen donor. This catalytic system is distinguished by its selectivity and compatibility with many functional groups (halogens, cyano, nitro, sulfide, alkenes). The metathetic activity of the ruthenium catalysts may be utilized in tandem sequences of olefin metathesis plus alkyne

  使用商业上的第一代和第二代Hoveyda-Grubbs催化剂以及甲酸作为氢供体，实现了炔烃的选择性转移半氢化以生成烯烃。该催化体系的特点是其选择性和与许多官能团（卤素，氰基，硝基，硫化物，烯烃）的相容性。钌催化剂的复分解活性可用于烯烃复分解加炔烃还原的串联序列中。
• MCM-41-supported mercapto palladium(0) complex: an efficient and recyclable catalyst for the heterogeneous Stille coupling reaction
  作者：Hong Zhao、Guomin Zheng、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.1580

  日期：——

  The Stille cross‐coupling reaction of organostannanes with aryl halides was achieved in the presence of a catalytic amount of MCM‐41‐supported mercapto palladium(0) complex (1 mol%) in DMFH2O (9:1) under air atmosphere in good to high yields. This MCM‐41‐supported palladium catalyst can be reused at least 10 times without any decrease in activity. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  的Stille交叉耦合与芳基卤化物有机锡烷的反应在催化量的存在下实现的MCM-41-支撑在DMF巯钯（0）络合物（1摩尔％） ħ 2 O（9：1）在空气下气氛良好到高产。这种MCM-41负载的钯催化剂可以重复使用至少10次，而不会降低活性。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.