6-chloro-3-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine | 92741-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-3-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-pyridine；6-chloro-3-nitro-2-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 92741-40-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 227.65
• InChiKey: PUYNFDDTQSKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88.7%的产率得到5-Nitro-6-pyrrolidin-1-yl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6-二氯-3-硝基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到6-chloro-3-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟吡汀和瑞替加滨的硫化物类似物，具有纳摩尔KV 7.2 / KV 7.3通道开放活性。

  摘要：

  钾通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨已被证明是有价值的镇痛药或抗癫痫药。它们最近分别由于偶发的肝毒性和组织变色而退出治疗，这使得治疗领域没有被填补。两种药物的代谢氧化都会导致亲电子醌的形成。在长期摄入瑞替加滨后发生氟吡汀和蓝色组织变色的情况下，这些难以捉摸的，高反应性的代谢物可能引起肝损伤。我们研究了可以改变哪些结构特征，以避免芳香环的有害氧化，并使氧化向更良性代谢物的形成转移。进行了结构活性关系研究，以评估45种衍生物的KV 7.2 / 3通道开放活性。鉴定出硫化物类似物没有形成醌的风险，但具有有效的KV 7.2 / 3打开活性。例如，氟吡汀类似物3-（3,5-二氟苯基）-N-（6-（异丁硫基）-2-（吡咯烷-1-基）吡啶-3-基）丙酰胺（48）具有100倍的增强活性（ EC50 = 1.4 nm），大大提高了毒性/活性比，并具有与体外瑞替加滨相同的功效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900112

文献信息

• [EN] NOVEL 2-PYRROLIDINYL-3-AMIDO-6-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL ACTIVATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-PYRROLIDINYL-3-AMIDO-6-AMINO-PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009074593A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention relates to novel 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino-pyhdine derivatives having medical utility, to use of the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino- pyridine derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino- pyridine derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of Kv7 channels.

  这项发明涉及具有医疗用途的新型2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物，涉及使用该发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物制备药物，涉及包含该发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物的药物组合物，以及涉及治疗对Kv7通道激活敏感的主体的疾病、病症或状况的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010105960A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application discloses novel substituted pyridinyl-methylamine derivatives and their use as modulators of the voltage gated Kv7 (KCNQ) potassium ion channels. In other aspects the application discloses the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了新型取代吡啶基甲胺衍生物及其作为电压门控Kv7（KCNQ）钾离子通道调节剂的用途。在其他方面，该申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Jessen Carsten

  公开号：US20120059037A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present application discloses novel substituted pyridinyl-methylamine derivatives and their use as modulators of the voltage gated K v 7 (KCNQ) potassium ion channels. In other aspects the application discloses the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了新型取代的吡啶基甲胺衍生物及其作为电压门控Kv7（KCNQ）钾离子通道调节剂的用途。在其他方面，本申请公开了这些化合物的用途，包括治疗方法和包含这些化合物的制药组合物。
• NOVEL 2-PYRROLIDINYL-3-AMIDO-6-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL ACTIVATORS
  申请人：Brown William Dalby

  公开号：US20110039896A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention relates to novel 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino-pyridine derivatives having medical utility, to use of the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino-pyridine derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the 2-pyrrolidinyl-3-amido-6-amino-pyridine derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of K v 7 channels.

  本发明涉及具有医疗用途的新型2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物，以及使用本发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物制备药物的用途，包括含有本发明的2-吡咯烷基-3-酰胺-6-氨基吡啶衍生物的制药组合物，以及治疗对Kv7通道激活有反应的受体的疾病、疾病或状态的方法。
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 673-679
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO+

  DOI：——

  日期：——