N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-49-9
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: KRJPQUWSQYIGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-8a-phenyl-2-tosyl-3,8a-dihydrocyclohepta[c]pyrrol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化下非活化芳烃与酰胺的不对称分子内脱芳构化用于稠环系统的快速组装

  摘要：

  芳烃脱芳构化是一种将芳烃原料转化为功能化碳环的直接方法。然而，相对于苯酚和吲哚，化学惰性芳烃的对映选择性脱芳构化非常有限且未充分探索。我们开发了一种从 ynamide 无重氮生成银卡宾物种的方法，并将其应用于未活化芳烃的脱芳构化。瞬时生成的降卡二烯可以通过分子间 [4 + 2] 环加成作用捕获，合成具有五个连续立体中心的多环。该协议构成了基于银卡宾物种的无重氮生成的第一个高度对映选择性反应。机理研究揭示了脱芳构化，然后是两种不同类型的周环反应，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10682
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基溴化物酰胺化的胶束催化策略：水中酰胺的合成

  摘要：

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801601

文献信息

• A rosin-based surfactant enabling cross-couplings of vinyl dibromides with sulfonamides in water
  作者：Yingyin Zhang、Baolong Zhu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122321

  日期：2022.5

  An efficient method for copper-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with sulfonamides has been achieved by a rosin-based surfactant-enabled micellar catalysis. A variety of ynamides can be prepared in water under micellar conditions. This method features broad substrate scope, good functional group tolerance, great recyclability, and green solvent.

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Asymmetric Intramolecular Dearomatization of Nonactivated Arenes with Ynamides for Rapid Assembly of Fused Ring System under Silver Catalysis
  作者：Tsubasa Ito、Shingo Harada、Haruka Homma、Hiroki Takenaka、Shumpei Hirose、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/jacs.0c10682

  日期：2021.1.20

  carbocycles. Enantioselective dearomatizations of chemically inert arenes, however, are quite limited and underexplored relative to those of phenols and indoles. We developed a method for diazo-free generation of silver-carbene species from an ynamide and applied it to the dearomatization of nonactivated arenes. Transiently generated norcaradiene could be trapped by intermolecular [4 + 2] cycloaddition, synthesizing

  芳烃脱芳构化是一种将芳烃原料转化为功能化碳环的直接方法。然而，相对于苯酚和吲哚，化学惰性芳烃的对映选择性脱芳构化非常有限且未充分探索。我们开发了一种从 ynamide 无重氮生成银卡宾物种的方法，并将其应用于未活化芳烃的脱芳构化。瞬时生成的降卡二烯可以通过分子间 [4 + 2] 环加成作用捕获，合成具有五个连续立体中心的多环。该协议构成了基于银卡宾物种的无重氮生成的第一个高度对映选择性反应。机理研究揭示了脱芳构化，然后是两种不同类型的周环反应，