2-furyl-2,3-dihydro-pyran-4-one | 85613-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-furyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-furyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-furan-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one；2-(Furan-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 85613-03-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: VOSAISBQOWTODI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-4-acetoxy-2-furan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  On the acetoxylation of 2,3-dihydro-4-pyrones: a concise, fully synthetic route to the glucal stereochemical series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98650-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-(furan-2-yl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-furyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diiodosamarium，狄尔斯-阿尔德和杂狄尔斯-阿尔德反应的催化剂前体

  摘要：

  SmI 2对环戊二烯或异戊二烯与各种亲二烯体之间的Diels-Alder反应以及杂Diels-Alder反应具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77166-8

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：——

  公开号：US20020004602A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应的过程，通常包括在非外消旋手性催化剂的存在下，在含有反应性π-系统的手性或前手性的一对底物之间进行环加成反应，以产生立体异构体富集的产物。本发明还涉及一种新型的不对称催化剂配合物，包括金属和不对称三齿配体。
• Mild Lewis acid catalysis: tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)europium-mediated hetero-Diels-Alder reaction
  作者：M. Bednarski、S. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00349a064

  日期：1983.6