(4-iodophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 168317-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-[(4-iodophenyl)carbonyl]pyrrolidine；1-(4-iodobenzoyl)-pyrrolidine；N-(4-iodobenzoyl)pyrrolidine；(4-iodophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 168317-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• mdl: MFCD00684252
• 分子量: 301.127
• InChiKey: DJEYWACQKFNBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 CF₃O₃S^(1-)*C₁₈H₂₁BiN⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-碘苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  铋催化酰胺还原

  摘要：

  我们报告了一种使用具有三齿配体框架的阳离子 Bi III催化剂与简单且廉价的硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺的方案。可还原多种酰胺，可耐受多种官能团。动力学分析和建模用于阐明每个组分的顺序并生成与观察到的实验数据一致的动力学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202306447
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-碘苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(4-iodophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的四面体中间体作为烯醇锂前体的一锅法、望远镜式酰胺烯基化

  摘要：

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01269

文献信息

• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• A practical catalytic reductive amination of carboxylic acids
  作者：Emma L. Stoll、Thomas Tongue、Keith G. Andrews、Damien Valette、David J. Hirst、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0sc02271c

  日期：——

  reductive alkylation reactions of amines using carboxylic acids as nominal electrophiles. The two-step reaction exploits the dual reactivity of phenylsilane and involves a silane-mediated amidation followed by a Zn(OAc)2-catalyzed amide reduction. The reaction is applicable to a wide range of amines and carboxylic acids and has been demonstrated on a large scale (305 mmol of amine). The rate differential between

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• Intermolecular Addition Reaction to Alkenes of Acylmolybdenum Complexes Generated by Oxidative Addition of Aryl or Alkenyl Halides with Molybdenum(0) Carbonyl Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kenichiro Sangu、Toru Watanabe、Jun Takaya

  DOI：10.1055/s-2007-973858

  日期：2007.4

  Acylmolybdenum species, generated by oxidative addition of aryl or alkenyl halides with molybdenum(0) carbonyl complex followed by carbon monoxide insertion, added to various kinds of alkenes intermolecularly to give simple addition products in good yields without formation of carbonylative Heck-type products.

  酰基钼物种，通过芳基或烯基卤化物与钼 (0) 羰基络合物的氧化加成，然后插入一氧化碳，分子间添加到各种烯烃中，以良好的收率得到简单的加成产物，而不会形成羰基化的 Heck 型产物。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。