4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole | 1049010-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Fluoro-5-trimethylsilylpyrazole；(4-fluoro-1H-pyrazol-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1049010-88-9
• 化学式: C₆H₁₁FN₂Si
• 分子量: 158.251
• InChiKey: XWGBUXIPUAUECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.8-64.0 °C
• 沸点：
  219.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(4'-acetylphenyl)-4-fluoropyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-Arylation of 4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fluoro(trimethylsilyl)acetylene prepared in situ with an excess of diazomethane smoothly proceeded to give the corresponding 4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole in 84% yield. The copper iodide-catalyzed N-arylation of the fluorinated pyrazole with a variety of aryl iodides afforded N-aryl-4-fluoropyrazoles as desilylation products in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.019
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-氟乙炔基(三甲基)硅烷 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以542.5 mg的产率得到4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-Arylation of 4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fluoro(trimethylsilyl)acetylene prepared in situ with an excess of diazomethane smoothly proceeded to give the corresponding 4-fluoro-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole in 84% yield. The copper iodide-catalyzed N-arylation of the fluorinated pyrazole with a variety of aryl iodides afforded N-aryl-4-fluoropyrazoles as desilylation products in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.019