1-morpholino-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 99991-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one；1-morpholin-4-yl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 99991-64-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: PTIGJHGBJFVNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 、 tert-butyl ((2R,3R)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl)(4-methoxybenzyl)carbamate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到tert-butyl ((2R,3S)-5-((pyrrolidine)methyl)-2,3-dimethyl-6-morpholino-6-oxohexyl)(4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-丙烯酰吗啉 在 [DABCO-PDO][OAc] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-morpholino-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：无溶剂条件下可回收的催化剂，用于α，β-不饱和酰胺的Aza-Michael加成

  摘要：

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。

  DOI：

  10.1021/jo500937a

文献信息

• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• Ionic tagged DABCO grafted on magnetic nanoparticles: a water-compatible catalyst for the aqueous aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated amides
  作者：Anguo Ying、Shuo Liu、Yuxiang Ni、Fangli Qiu、Songlin Xu、Wenyuan Tang

  DOI：10.1039/c4cy00232f

  日期：——

  A water compatible DABCO grafted on magnetic nanoparticles with an ionic tag has been developed and used to catalyze the aza-Michael addition.

  一种带有离子标记的DABCO接枝磁性纳米颗粒，可与水相容，已被开发并用于催化氮杂Michael加成反应。
• Polyacrylamides dérivés d'amides cycliques
  作者：J. Parrod、J. Elles

  DOI：10.1002/pol.1958.1202912008

  日期：1958.6

  acrylique: C7H11ON E14 115° = 1,4990 = 1,030 La meilleure methode de synthese au laboratoire consiste a traiter le chlorure d'acroyle par l'amine en presence de triethylamine, en solution dans le benzene ou le toluene a une temperature inferieure B 10°. Ces monomeres reagissent des la temperature ordinaire sur les amines cycliques en donnant des combinaisons saturees.Text Table Text. β Morpholino-propionyl-morpholide

  Nous avons 准备 les acrylamides deformule generale suivante：文本表文本。A = CH2：哌啶丙烯酸：C8H13ON E15 114°n20D = 1,5060d204 = 1,023 A = 0：吗啉丙烯酸：C7H11O2N E16 135° = 1,5080 = 1, 114°n20D = 1,5060d204 = 1,023 1,165 Pyrrolidide acrylique: C7H11ON E14 115° = 1,4990 = 1,030 La meilleure methode de synthese au labourtoire contains a traiter le chlorure d'acroyle par l'amine en present de triethylamine, en solution dans
• Understanding water mediated proton migration in conversion of π-bond in olefinic carbon atoms into C–N bond to form β-amino adducts
  作者：Prakash B. Rathod、K.S. Ajish Kumar、Anjali A. Athawale、Gopinadhanpillai Gopakumar、C.V.S. Brahmmananda Rao、Ashok K. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132482

  日期：2021.11
• Effect of Counterion Structure on Rates and Diastereoselectivities in α,β-Unsaturated Iminium-Ion Diels–Alder Reactions
  作者：David Marcoux、Pascal Bindschädler、Alexander W. H. Speed、Anna Chiu、Joseph E. Pero、George A. Borg、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol201448h

  日期：2011.7.15

  The use of cyclic α,β-unsaturated iminium-ion dienophiles is documented in two highly diastereoselective Diels–Alder (DA) reactions. The dienophilic counterion was found to have a significant effect on reactivity.

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。