N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine | 119405-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine；N-(o-methoxybenzylidene)benzylamine；2-methoxybenzylidene benzylamine；benzyl-(2-methoxy-benzyliden)-amine；Benzyl-(2-methoxy-benzyliden)-amin；2-Methoxy-benzaldehyd-benzylimin
• CAS: 119405-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VPLTXWCCKKXNLP-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 苄基-(2-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Condensation Products of Aldehydes and Ketones with o-Aminobenzyl Alcohol and o-Hydroxybenzylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a022
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  跨对称动态共价系统：关联的氨基转移和氨基转移反应

  摘要：

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500520

文献信息

• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• Scandium triflate catalyzed cycloaddition of imines with 1,1-cyclopropanediesters: efficient and diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines
  作者：Yan-Biao Kang、Yong Tang、Xiu-Li Sun

  DOI：10.1039/b512195g

  日期：——

  A tandem ring-opening–cyclization reaction of cyclopropanes with imines in the presence of 5 mol% of scandium triflate was developed for the highly diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines.

  开发了一种使用5 mol%氟化钪的环丙烷与亚胺的串联开环-环化反应，以高歧视选择性合成多取代的吡咯烷。
• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Scott A. Beers、Charles F. Schwender、Deborah A. Loughney、Elizabeth Malloy、Keith Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00186-1

  日期：1996.10

  phenylphosphonic acid, and a rigid conformer produced by an internal salt bridge between the phosphonate and the alpha-amino group. Replacement of the phosphonic acid moiety with a phosphinic or carboxylic acid as well as deletion of the benzyl substitution of the alpha-amino group led to great reductions in potency.

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。
• N-Salicyl-β-aminoalcohols as a new class of ligand for catalytic asymmetric Strecker reactions
  作者：Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00735-4

  日期：2003.5

  An enantioselective Strecker synthesis employing novel chiral titanium complex catalysts derived from structurally simple chiral N-salicyl-β-amino alcohols is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with trimethylsilyl cyanide in the presence of the catalyst (10 mol%) gave the corresponding α-aminonitrile in good to excellent yields, along with relatively high enantioselectivity (up to 86%

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。