methyl 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide | 753018-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: Methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,1-dioxothiazetidine-4-carboxylate；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,1-dioxothiazetidine-4-carboxylate
• CAS: 753018-67-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄SSi
• 分子量: 279.433
• InChiKey: VDHSFFPPLBDQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到methyl 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4-iodo-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂噻吩并1,1-二氧化物的性质和反应：β- Sultam的C（4）官能化和反应

  摘要：

  在BuLi或LDA的存在下，通过N-甲硅烷基化的β- sultams与亲电试剂的反应，通过合成单取代和二取代的衍生物，可以在β - sultam环的4位引入官能团。作为亲电子试剂，使用了酮，氯硅烷，β- sultam，CO 2，氯甲酸酯，卤素，偶氮二羧酸酯，苯基三唑二酮，甲苯磺酰基叠氮化物，1,3,5-三嗪，硝酸丙酯和异氰酸苯酯。此外，合成了这些取代产物的许多衍生物。所有产品均通过标准光谱学方法进行了表征，并通过计算对构象进行了研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490144
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carboxylic acid 1,1-dioxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂噻吩并1,1-二氧化物的性质和反应：β- Sultam的C（4）官能化和反应

  摘要：

  在BuLi或LDA的存在下，通过N-甲硅烷基化的β- sultams与亲电试剂的反应，通过合成单取代和二取代的衍生物，可以在β - sultam环的4位引入官能团。作为亲电子试剂，使用了酮，氯硅烷，β- sultam，CO 2，氯甲酸酯，卤素，偶氮二羧酸酯，苯基三唑二酮，甲苯磺酰基叠氮化物，1,3,5-三嗪，硝酸丙酯和异氰酸苯酯。此外，合成了这些取代产物的许多衍生物。所有产品均通过标准光谱学方法进行了表征，并通过计算对构象进行了研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490144

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Functionalization and Reactions at C(4) of theβ-Sultam
  作者：Herbert Plagge、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490144

  日期：2004.6

  disubstituted derivatives by reactions of N-silylated β-sultams with electrophiles in the presence of BuLi or LDA. As electrophiles, ketones, chlorosilanes, a β-sultam, CO2, chloroformiate, halogen, azodicarboxylate, phenyltriazoledione, tosyl azide, 1,3,5-triazine, propyl nitrate, and phenyl isocyanate were used. Furthermore, a number of derivatives of these substitution products were synthesized. All

  在BuLi或LDA的存在下，通过N-甲硅烷基化的β- sultams与亲电试剂的反应，通过合成单取代和二取代的衍生物，可以在β - sultam环的4位引入官能团。作为亲电子试剂，使用了酮，氯硅烷，β- sultam，CO 2，氯甲酸酯，卤素，偶氮二羧酸酯，苯基三唑二酮，甲苯磺酰基叠氮化物，1,3,5-三嗪，硝酸丙酯和异氰酸苯酯。此外，合成了这些取代产物的许多衍生物。所有产品均通过标准光谱学方法进行了表征，并通过计算对构象进行了研究。