(αS^*,4S^*)-4-(α-hydroxybenzyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 130274-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: (αS^*,4S^*)-4-(α-hydroxybenzyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-[(4R)-1,1-dioxothiazetidin-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 130274-77-0；137462-14-7；137462-18-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: DVRYNCWBZIWJLO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(α-hydroxybenzyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(αS^*,4S^*)-4-(α-hydroxybenzyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：酮和醛的羟醛加成

  摘要：

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241002

文献信息

• Properties and reactions of substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides: Aldol additions of ketones and aldehydes
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503241002

  日期：——

  Aldol reactions between N‐silylated or 2,3‐disubstituted β‐sultams and ketones or aldehydes result in the C‐4 aldol derivatives 2 and 6. Desilylation of 2 with TBAF yields the N‐unsubstituted compounds 3. Mixtures of diastereomers obtained from reactions with aldehydes are separated by CC, and their structures are elucidated by spectroscopic data.

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。