N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxo-β-sultam | 55897-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxo-β-sultam
• 英文别名: 2-benzyl-4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide；1,2-Thiazetidin-3-one, 4,4-dimethyl-2-(phenylmethyl)-, 1,1-dioxide；2-benzyl-4,4-dimethyl-1,1-dioxothiazetidin-3-one
• CAS: 55897-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: PMIZHFHHGLAEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxo-β-sultam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到Sodium; 2-benzylcarbamoyl-propane-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylmethyl-2-chlorsulfonyl-2-propionamid 、 三乙胺 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LE BERRE A.; ETIENNE A.; DESMAZIERES B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 3-4, PART. 2, 807-811, 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazepine Derivatives by Ring Enlargement of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Tonya R. Mihova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790803

  日期：1996.12.11

  At 0° in MeCN, 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 and 4,4-disubstituted 1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides 7 react smoothly to give 1,2,5-thiadiazepin-6-one 1,1-dioxides of type 8 (Scheme 2). The reaction mechanism of this regiospecific ring enlargement to seven-membered heterocycles follows previously described pathways. The structures of 7a and 8b were established by X-ray crystallography (see

  在MeCN中，在0°时，2,2-二取代的3-amino-2 H-叠氮基1和4,4-二取代的1,2-噻唑丁-3-一1,1-二氧化物7平稳反应，得到1,2,5 -噻二氮杂卓-6-类型8的1，1-二氧化物（方案2）。该区域特异性环扩大为七元杂环的反应机理遵循先前描述的途径。通过X射线晶体学确定7a和8b的结构（参见图1和2）。
• Acyl vs Sulfonyl Transfer in <i>N</i>-Acyl β-Sultams and 3-Oxo-β-sultams
  作者：Naveed Ahmed、Wing Y. Tsang、Michael I. Page

  DOI：10.1021/ol0361305

  日期：2004.1.1

  and C-N bond fission. However, the hydrolysis of N-acyl beta-sultams is a sulfonyl transfer reaction that occurs with S-N fission and opening of the four-membered ring. Similar to other beta-sultams, the N-acyl derivatives are at least 10(6)-fold more reactive than N-acyl sulfonamides. 3-Oxo-beta-sultams are both beta-lactams and beta-sultams but also hydrolyze with preferential S-N bond fission.

  [反应：见正文] N-酰基磺酰胺通常通过酰基转移和CN键裂变与亲核试剂反应。然而，N-酰基β-杜马酰胺的水解是随着SN裂变和四元环的打开而发生的磺酰基转移反应。与其他β-舒马酸相似，N-酰基衍生物的反应性比N-酰基磺酰胺至少高10（6）倍。3-Oxo-beta-sultams既是beta-内酰胺又是beta-sultams，但也具有优先的SN键裂变而水解。
• An Activated Sulfonylating Agent That Undergoes General Base-Catalyzed Hydrolysis by Amines in Preference to Aminolysis
  作者：Wing Y. Tsang、Naveed Ahmed、Karl Hemming、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo800407x

  日期：2008.6.1

  base-catalyzed mechanism for hydrolysis rather than nucleophilic attack was also deduced for the reaction of N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxo-β-sultam with carboxylate anions based on a SKIE of 1.7−1.9 and rate constants which fit the Bronsted plot for amines. In contrast to acyl transfer reactions, those for sulfonyl transfer appear to show an inverse reactivity-selectivity relationship—the most active compounds

  与酰基类似，活化的磺酰基衍生物通常在水中与胺进行氨解反应，因为胺的亲核攻击优于水解。然而，尽管是活性磺酰基衍生物，四元杂环磺酰胺β-sultams在水溶液中不进行氨解，而是优先反应仅得到水解产物。在简单的伯胺缓冲溶液中，β-sultams的反应速率显示出对胺浓度的一级依赖性，这归因于胺的一般碱催化水解。甚至是N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam（既是β-sultam又是β-内酰胺）在磺酰基中心进行水解而不是在磺酰基或酰基中心进行氨解。溶剂动力学同位素效应（SKIE，胺催化水解的k H 2 O / k D 2 O）对于N-苯甲酰基-β-sultam和N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam的水解分别为1.4和1.9 ，分别与一般的碱催化机制兼容。胺催化的水解作用使N-苯甲酰基β-sultam和N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-sultam的布朗斯台德β值均为+0
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Synthesis ofN-Substituted 4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides, and a new base-catalyzed rearrangement to thiazolidin-4-one 1,1-dioxides
  作者：Dietmar Glasl、Hans-Hartwig Otto、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19970800305

  日期：1997.5.12

  diacylated, sulfonated N-atom. Depending upon the reaction conditions, 3b-d and 3g are rearranged by base-catalyzed reactions into the substituted 4-oxothiazolidine 1,1-dioxides 9 or 10. Structures are elucidated by spectroscopic methods, established by crystal-structure analyses, and a possible way of formation is proposed. Furthermore, some side reactions and transformations are reported.

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。
• Ring-Enlargement and Ring-Opening Reactions of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with Ammonia and Primary Amines as Nucleophiles
  作者：Tonya R. Todorova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<354::aid-hlca354>3.0.co;2-h

  日期：1999.3.10