3-(benzyl)-2-methyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide | 1329672-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 3-(benzyl)-2-methyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 1329672-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: WBDSZSNJKQWDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到3-(benzyl)-2-methyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 用磺酸环化醛亚胺：β-Sultams 的新型单锅顺式选择性途径

  摘要：

  新型 DMF/硫酸二甲酯促进了醛亚胺与磺酸的 [2 + 2] 环化，在温和条件下以良好至极好的产率 (35-93%) 提供了 β-磺胺嘧啶。该协议为高腐蚀性和吸湿性磺酰氯提供了一种方便的替代方案，以提供具有完全非对映选择性的 β-sultams，有利于顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100628

文献信息

• [2 + 2] Annulation of Aldimines with Sulfonic Acids: A Novel One-Pot cis-Selective Route to β-Sultams
  作者：Ankita Rai、Vijai K. Rai、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201100628

  日期：2011.8

  A novel DMF/dimethyl sulfate promoted [2 + 2] annulation of aldimines with sulfonic acids afforded β-sultams in good to excellent yields (35–93 %) under mild conditions. The protocol offers a convenient alternative to highly corrosive and hygroscopic sulfonyl chlorides to provide β-sultams with complete diastereoselectivity in favour of the cis isomers.

  新型 DMF/硫酸二甲酯促进了醛亚胺与磺酸的 [2 + 2] 环化，在温和条件下以良好至极好的产率 (35-93%) 提供了 β-磺胺嘧啶。该协议为高腐蚀性和吸湿性磺酰氯提供了一种方便的替代方案，以提供具有完全非对映选择性的 β-sultams，有利于顺式异构体。