1,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 121471-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 1,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide；2,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidin-1,1-dioxid；Tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,1-dioxothiazetidin-4-yl]-dimethylsilane
• CAS: 121471-50-9
• 化学式: C₁₄H₃₃NO₂SSi₂
• 分子量: 335.659
• InChiKey: IUVSYEXYRUUNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 10percent Pd/C 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-isopropyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Structure–reactivity relationships in the inactivation of elastase by β-sultams

  摘要：

  N-Acyl-β-sultams 是一种时间依赖性不可逆的弹性蛋白酶活性位点定向抑制剂。失活速率与δ-²-舒坦浓度呈一阶关系，二阶速率常数与 pH 值的关系类似于肽底物的水解。失活是由于活性位点丝氨酸被δ-舒坦磺化，形成了稳定的lⶠl酶抑制剂复合物。与N-酰基磺酰胺酰化弹性蛋白酶时观察到的CâN裂变不同，δ-2-磺酰胺的开环是通过SâN裂变进行的。对酶的磺酰化和碱性水解的结构活性效应进行了比较。4-烷基和N-取代δ-磺酰胺的变化导致灭活速率相差4个数量级。

  DOI：

  10.1039/b208079f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.17h， 生成 1,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Meyle, Eberhard; Paulus, Erich F., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Methylation of β-Sultams
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240106

  日期：——

  Methylation of N‐substituted 1,2‐thiazetidine 1,1‐dioxides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) yields 4,4‐dimethyl derivatives. Monomethylation only occurs when one position at C‐4 is blocked by a silyl group, which, afterwards, can be removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF). A silyl protecting group at the nitrogen is easily removed by cleavage with TBAF on silica

  在二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，N-取代的 1,2-噻唑烷 1,1-二氧化物的甲基化产生 4,4-二甲基衍生物。仅当 C-4 上的一个位置被甲硅烷基封闭时才会发生单甲基化，然后可以通过四丁基氟化铵 (TBAF) 处理去除甲硅烷基。在温和条件下，通过在硅胶上用 TBAF 裂解，可以轻松去除氮上的甲硅烷基保护基团。
• Plagge, Herbert; Otto, Hans-Hartwig, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 193 - 204
  作者：Plagge, Herbert、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178
  作者：Mueller, Martin、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 687 - 692
  作者：Mueller, Martin、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, MARTIN;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 15-17
  作者：MULLER, MARTIN、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——