4,4-diethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide | 90010-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 4,4-diethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 4,4-diethyl-3-oxo-β-sultam；4,4-diethyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-one；4,4-Diaethyl-1,2-thiazetidin-3-on-1,1-dioxid；α-α-Diaethyl-sulfonylacetimid；Diethylsulfonylacetimid；4,4-Diethyl-1,1-dioxothiazetidin-3-one
• CAS: 90010-90-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: MXDHRFFMEXIFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 、 4,4-diethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到7,7-diethyl-4,4-dimethyl-3-(N-methylanilino)-1,1-dioxo-5H-1,2,5-thiadiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基-2 H-叠氮基1,2-噻氮丁3-1，1-二氧化物的环扩大合成1,2,5-噻二氮杂衍生物

  摘要：

  在MeCN中，在0°时，2,2-二取代的3-amino-2 H-叠氮基1和4,4-二取代的1,2-噻唑丁-3-一1,1-二氧化物7平稳反应，得到1,2,5 -噻二氮杂卓-6-类型8的1，1-二氧化物（方案2）。该区域特异性环扩大为七元杂环的反应机理遵循先前描述的途径。通过X射线晶体学确定7a和8b的结构（参见图1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790803
• 作为产物：
  描述：

  2-(chlorosulfonyl)-2-ethylbutanoyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到4,4-diethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  反应性和选择性对3-氧代-β-舒马酸的弹性蛋白酶的抑制作用及其在水解中的选择性。

  摘要：

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在

  DOI：

  10.1039/b713899g

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazepine Derivatives by Ring Enlargement of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Tonya R. Mihova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790803

  日期：1996.12.11

  At 0° in MeCN, 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 and 4,4-disubstituted 1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides 7 react smoothly to give 1,2,5-thiadiazepin-6-one 1,1-dioxides of type 8 (Scheme 2). The reaction mechanism of this regiospecific ring enlargement to seven-membered heterocycles follows previously described pathways. The structures of 7a and 8b were established by X-ray crystallography (see

  在MeCN中，在0°时，2,2-二取代的3-amino-2 H-叠氮基1和4,4-二取代的1,2-噻唑丁-3-一1,1-二氧化物7平稳反应，得到1,2,5 -噻二氮杂卓-6-类型8的1，1-二氧化物（方案2）。该区域特异性环扩大为七元杂环的反应机理遵循先前描述的途径。通过X射线晶体学确定7a和8b的结构（参见图1和2）。
• Reactivity and selectivity in the inhibition of elastase by 3-oxo-β-sultams and in their hydrolysis
  作者：Wing-Yin Tsang、Naveed Ahmed、Karl Hemming、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b713899g

  日期：——

  leaving group, whereas the enzyme reaction occurs at the acyl centre. Increasing selectivity between these two reactive centres was explored by examining the effect of substituents on the reactivity of 3-oxo-beta-sultam towards hydrolysis and enzyme inhibition. The inhibition activity against porcine pancreatic elastase has a much higher sensitivity to substituent variation than does the rate of alkaline

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在