2-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide | 167280-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-phenylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 167280-05-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: KQFIMNPAIYVSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (E)-N-cyclohexyl-2-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-3-phenyl-1,2-thiazetidin-1,1-dioxid 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-phenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Selective CS bond cleavage of 3-aryl-β-sultams with EtAlCl2
  作者：Ta-i Kataoka、Tetsuo Iwama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02183-c

  日期：1995.1

  Selective C-S bond cleavage of a beta-sultam ring was achieved by the reactions of 3-aryl-beta-sultams 1 with EtAlCl(2). Aryl ketones 2 or aldehyde 3 were provided via processes of the C-S bond cleavage, 1,2-aryl shift and imine formation. These reactions were influenced by the cation stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of the substituents at C-3 and C-4.