1-(1,1-dioxo-1,2-thiazetidin-2-yl)hex-5-yn-1-one | 1476078-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 1-(1,1-dioxo-1,2-thiazetidin-2-yl)hex-5-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1,1-Dioxothiazetidin-2-yl)hex-5-yn-1-one；1-(1,1-dioxothiazetidin-2-yl)hex-5-yn-1-one
• CAS: 1476078-11-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: ICZHDPBTKPGOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,1-dioxo-1,2-thiazetidin-2-yl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues

  摘要：

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46002a

文献信息

• Disruption of Oligomerization and Dehydroalanine Formation as Mechanisms for ClpP Protease Inhibition
  作者：Malte Gersch、Roman Kolb、Ferdinand Alte、Michael Groll、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/ja4082793

  日期：2014.1.29

  Over 100 protease inhibitors are currently used in the clinics, and most of them use blockage of the active site for their mode of inhibition. Among the protease drug targets are several enzymes for which the correct multimeric assembly is crucial to their activity, such as the proteasome and the HIV protease. Here, we present a novel mechanism of protease inhibition that relies on active-site-directed

  目前临床上使用的蛋白酶抑制剂超过 100 种，其中大多数使用阻断活性位点作为抑制方式。在蛋白酶药物靶标中有几种酶，正确的多聚体组装对其活性至关重要，例如蛋白酶体和 HIV 蛋白酶。在这里，我们提出了一种新的蛋白酶抑制机制，该机制依赖于分解蛋白酶复合物的活性位点定向小分子。我们展示了这种机制在 ClpP 蛋白酶家族中的适用性，其成员是十四聚体丝氨酸蛋白酶，可作为多种细胞过程的调节剂，包括稳态和毒力。以亚化学计量方式与 ClpP 结合的化合物触发完全无活性的七聚体的形成。而且，我们报告了选择性 β-舒坦诱导的活性位点丝氨酸的脱氢丙氨酸形成。该反应通过磺酰化和随后的消除进行，从而消除催化电荷中继系统。脱氢丙氨酸的身份通过质谱和晶体学确认。基于活性的蛋白质分析实验表明，在 β-舒坦处理后，金黄色葡萄球菌活细胞中会形成脱氢丙氨酸部分。总的来说，这些发现扩展了我们对多组分蛋白酶抑制的看法，到目前为止，
• β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues
  作者：Roman Kolb、Nina C. Bach、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c3cc46002a

  日期：——

  β-Sultams are potent electrophiles that modify nucleophilic residues in selected enzyme active sites. We here identify and characterize some of the specific bacterial targets and show a unique inhibition of the azoreductase family.

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。