N-methyl β-sultam | 85582-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: N-methyl β-sultam
• 英文别名: 2-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide；1,2-Thiazetidine, 2-methyl-, 1,1-dioxide；2-methylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 85582-45-2
• 化学式: C₃H₇NO₂S
• 分子量: 121.16
• InChiKey: VXQHCXXAJAYEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl β-sultam 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲基牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  甲基牛磺酸 在 五氯化磷 、 氨 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-methyl β-sultam
  参考文献：
  名称：

  β-Sultame, 1. Mitt. 一种合成取代 1,2-thiazetidine-1,1-dioxides 的简单方法

  摘要：

  与β-内酰胺一样，β-舒坦也可以是杂环合成的有价值的中间体，并且可以轻松访问大量新系统，包括具有生物学意义的双环系统1,2)。除了未取代的母体结构 3) 外，只有少数特殊取代的 1,2-噻唑烷-1,1-二氧化物是已知的，它们是通过磺胺或磺酰胺与烯烃的环加成反应 4) 或亚砜和偶氮甲碱 5) 获得的。我们简要报告了获得 N-取代的 1,2-噻唑烷 -l, l-二氧化物 5 的直接途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160317

文献信息

• The hydrolytic reactivity of β-sultams
  作者：Nicholas J. Baxter、Andrew P. Laws、Laurent Rigoreau、Michael I. Page

  DOI：10.1039/p29960002245

  日期：——

  N-Methyl β-sultam undergoes acid- and base-catalysed hydrolysis in water at 30 °C and I= 1.0 mol dm–3 with kH+= 2.79 dm3 mol–1s–1 and kOH= 1.38 × 10–2 dm3mol–1 s–1. These second-order rate constants are approximately 109 and 107, respectively, greater than those for a similar acyclic sulfonamide. The entropy of activation for the acid-catalysed hydrolysis of the β-sultam is –80 J K–1 mol–1 which may

  N-甲基β-舒马坦在30°C的水中经过酸和碱催化水解，I = 1.0 mol dm –3，k H + = 2.79 dm 3 mol –1 s –1，k OH = 1.38×10 – 2 dm 3摩尔–1 s –1。这些二阶速率常数分别比类似的无环磺酰胺大约10 9和10 7。β-sultam的酸催化水解的活化熵为–80 JK –1 mol –1这可能表示单分子开环，而对于碱催化的反应，–184 JK –1 mol –1，与双分子过程一致。
• Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 463 - 472
  作者：Champseix, A.、Chanet, J.、Etienne, A.、Berre, A. Lemasson, J. C.、Napierala, C.、Vessiere, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of β-sultams
  作者：Wolfgang Koller、Adolf Linkies、Herbert Rehling、Dieter Reuschling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81862-6

  日期：——
• MEYLE, E.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 281-283
  作者：MEYLE, E.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• KOLLER, W.;LINKIES, A.;REHLING, H.;REUSCHLING, D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2131-2134
  作者：KOLLER, W.、LINKIES, A.、REHLING, H.、REUSCHLING, D.

  DOI：——

  日期：——