1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-4-one | 224035-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-4-one
• 英文别名: Methyl 1-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 224035-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: IXDYXVMYNFDTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-4-cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过两种类型的扩环反应不对称合成4-deoxyverrucarcarol

  摘要：

  通过两种类型的扩环反应进行了三氯噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗（2）的不对称合成。首先，研究了2的外消旋体的合成。因此，通过Diels-Alder反应制备的1- [1-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮（10）被转化为环亚丙基15。环丁酮（+从15通过二羟基化获得/-）-18，然后在咪唑和Florisil存在下用SO（2）Cl（2）进行连续处理。将（+/-）-18转变为乙烯基环丁醇（+/-）-19后，用Pd（OAc）（2）进行第二次扩环反应，得到环戊酮（+/-）-20。产物通过环己烯酮（+/-）-22转化为4-deoxyverrucarol（2）的外消旋体，但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73％ee的AD反应制备旋光性环丁酮（+）-18。通过钯介导的扩环反应将（+）-18转化为环己酮（-）-30后，使

  DOI：

  10.1021/jo991430e
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基-,甲基酯 以 邻二氯苯 为溶剂， 以96%的产率得到1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-4-脱氧维卡洛尔的全合成；通过小环化合物的扩环合成单端孢霉的新途径

  摘要：

  4- deoxyverrucarol（全合成4），一个trichothecane型倍半萜达到经由两种类型的扩环反应中，1,2-重排的18和的钯介导的扩环反应20，作为提供给trichothecanes新路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00047-7