dimethyl (indol-2-yl)fumarate | 913620-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (indol-2-yl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(1H-indol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 913620-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GYRRTQYYEJQTHK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (indol-2-yl)fumarate 生成 dimethyl (indol-2-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔二甲酸二甲酯的Michael型加成反应合成吲哚新的2-炔化产物及其作为新咔唑的前体的Diels-Alder反应性

  摘要：

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo061336f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (indol-2-yl)maleate 生成 dimethyl (indol-2-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔二甲酸二甲酯的Michael型加成反应合成吲哚新的2-炔化产物及其作为新咔唑的前体的Diels-Alder反应性

  摘要：

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo061336f