4-hydroxy-3-((2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one | 1330776-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-((2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 1330776-90-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: OJFSWDFWCORJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-羟基香豆素 、 邻硝基苯甲醛 在 bis-ethylferrocene-containing ionic liquid supported on silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4-hydroxy-3-((2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基MNP的研制及其在3-氨基苄基-4-羟基香豆素衍生物合成中的催化活性研究

  摘要：

  在本研究中，二氧化硅涂覆的 Fe 3 O 4负载纳米磁性双乙基二茂铁离子液体（IL） ，[Fe 3 O 4 @SiO 2 @{CH 2 } 3 -咪唑鎓-Fc{H 2 PO 4}]，是使用简单的化学共沉淀程序设计和合成的新型催化剂。通过使用 EDX、FE-SEM、XRD 和 FT-IR 技术对合成的纳米颗粒进行了鉴定。通过室温下4-羟基香豆素、各种芳香醛和仲胺之间的三组分反应（t-CR），测试了新型磁性纳米粒子在羟基香豆素衍生物的一锅合成中的催化活性。根据所获得的结果，由于其结构中存在酸性和碱性链段，所制备的纳米催化剂已通过t-CR进行了发展。新型合成纳米磁性催化剂具有反应时间短、产率高、环境友好、易于后处理等优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.7176

文献信息

• An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivative via Mannich type reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.040

  日期：2011.8

  An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives has been developed from secondary amines, aromatic aldehyde, and 4-hydroxy coumarin via Mannich type reaction in aqueous media. In this Mannich type reaction, surfactant forms stable colloidal medium to stabilize iminium ion which undergoes nucleophilic addition of 4-hydroxy coumarin to give

  已经通过仲胺，芳族醛和4-羟基香豆素在水介质中通过曼尼希型反应开发了一种有效的非离子表面活性剂催化的多组分合成新型苄基氨基香豆素衍生物的方法。在该曼尼希型反应中，表面活性剂形成稳定的胶体介质以稳定亚胺离子，该亚胺离子经过亲核加成4-羟基香豆素以非常好的收率得到苄基氨基香豆素。
• InCl3 catalyzed three-component synthesis of α-benzylamino coumarins and diketones
  作者：Pallavi Rao、Saidulu Konda、Javed Iqbal、Srinivas Oruganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.098

  日期：2012.9

  A convenient and practical InCl3 catalyzed three-component reaction of 4-hydroxy coumarin/1,3 diones, aromatic aldehyde, and secondary amine for the synthesis of alpha-benzylamino coumarins and diketones in good yields has been reported. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.