4-phenyl-1-((2-(thiophen-2-yl)oxazol-5-yl)methyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 1381778-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-((2-(thiophen-2-yl)oxazol-5-yl)methyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[(2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-phenyl-1-[(2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1381778-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 340.362
• InChiKey: LJUGNUVZANKYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)thiophene-2-carboxamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-1-((2-(thiophen-2-yl)oxazol-5-yl)methyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化：一锅烷基亚甲恶唑啉合成/ Al烯反应

  摘要：

  基于金催化的亚甲基恶唑啉的合成，开发了一种与Alder-ene反应的单锅法组合。对于偶氮二羧酸盐，使用3 mol％的Gagosz催化剂[Ph 3 PAuNTf 3 ] ，可以获得好至非常好的产率（51–99％）的恶唑甲基肼二羧酸酯。在选择性较低的反应中，4-苯基-3H-1、2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的相应恶唑甲基苯基三唑烷二酮的收率较低（41-49％）。总体而言，形成了五个新债券。四甲基氨基乙烯通过在-40℃下的[2 + 2]环加成反应得到环丁烷衍生物，但是仅获得45％的螺环化合物。金上的KITPHOS配体较难获得，在较低的催化剂负载量（2 mol％）下，收率更高，但需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.1002/asia.201200046

文献信息

• Gold Catalysis: One-Pot Alkylideneoxazoline Synthesis/Alder-Ene Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Anna Littmann

  DOI：10.1002/asia.201200046

  日期：2012.6

  Based on the gold‐catalyzed synthesis of methyleneoxazolines, a one‐pot combination with an Alder‐ene reaction was developed. For azodicarboxylates, good to very good yields (51–99 %) of the oxazolemethylhydrazinedicarboxylates were achieved with 3 mol % of the Gagosz catalyst, [Ph3PAuNTf3]. In a less‐selective reaction, 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazol‐3,5(4 H)‐dione gave lower yields (41–49 %) of the corresponding

  基于金催化的亚甲基恶唑啉的合成，开发了一种与Alder-ene反应的单锅法组合。对于偶氮二羧酸盐，使用3 mol％的Gagosz催化剂[Ph 3 PAuNTf 3 ] ，可以获得好至非常好的产率（51–99％）的恶唑甲基肼二羧酸酯。在选择性较低的反应中，4-苯基-3H-1、2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的相应恶唑甲基苯基三唑烷二酮的收率较低（41-49％）。总体而言，形成了五个新债券。四甲基氨基乙烯通过在-40℃下的[2 + 2]环加成反应得到环丁烷衍生物，但是仅获得45％的螺环化合物。金上的KITPHOS配体较难获得，在较低的催化剂负载量（2 mol％）下，收率更高，但需要更长的反应时间。