4-cyanophenyl pivalate | 180143-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl pivalate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoic acid, 4-cyanophenyl ester；(4-cyanophenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 180143-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD25970010
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KVCYRHCBMVONNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1495

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl pivalate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Aryl Acetates, Benzoates, Pivalates, and Tosylates under Nonhydrolytic and Virtually Neutral Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990780y
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸苯酯 在 三(4-溴苯基)胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-cyanophenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物光活化的通用芳烃 C-H 功能化策略

  摘要：

  电子供体-受体复合物的光活化已成为产生自由基物种的可持续、选择性和通用策略。然而，当谈到芳基自由基的形成时，这种策略仍然受到芳香自由基前体的电子特性的阻碍，并且需要缺电子的芳基卤化物受体。这阻碍了芳基自由基形成的通用合成平台的实施。我们的研究介绍了三芳基硫盐作为光活性电子供体-受体复合物中的受体，并与催化量的新设计的胺供体结合使用。硫盐标记使芳基自由基前体的电子特征变得无关紧要，更重要的是，它通过 C-H 亚磺酰化作用区域选择性地安装在天然芳香族化合物中。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01092-y

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Copper-Mediated Functionalization of Aryl Trifluoroborates
  作者：Melanie Sanford、Sydonie Schimler

  DOI：10.1055/s-0035-1562529

  日期：——

  trifluoroborates with tetrabutylammonium or alkali metal salts to form C–O, C–N, and C–halogen bonds. The reactions proceed under mild conditions (often room temperature over 16 hours) with carboxylate, halide, and azide salts, all nucleophiles that have been underrepresented in the copper cross-coupling literature. Preliminary results show that copper salts bearing weakly coordinating X-type ligands

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。