[2-(5-Bromo-2-methoxy-benzyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane | 916441-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(5-Bromo-2-methoxy-benzyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[(5-Bromo-2-methoxyphenyl)methoxymethoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[(5-bromo-2-methoxyphenyl)methoxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 916441-62-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 347.324
• InChiKey: DAPZCYVSYDMPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-Bromo-2-methoxy-benzyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Azidomethyl-4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化异丁酸甲酯和异丁腈的α-芳基化：2,5-二取代的苄醇和胺中间体的有效合成

  摘要：

  通过钯催化的异丁酸甲酯和丁腈的α-芳基化反应，以合成有用的规模合成了几种含有官能化叔丁基部分的2,5-二取代的苄醇。然后可以将所得的苄醇进一步加工成苄胺或其他所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.059
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(5-Bromo-2-methoxy-benzyloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化异丁酸甲酯和异丁腈的α-芳基化：2,5-二取代的苄醇和胺中间体的有效合成

  摘要：

  通过钯催化的异丁酸甲酯和丁腈的α-芳基化反应，以合成有用的规模合成了几种含有官能化叔丁基部分的2,5-二取代的苄醇。然后可以将所得的苄醇进一步加工成苄胺或其他所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.059

文献信息

• Palladium catalyzed α-arylation of methyl isobutyrate and isobutyronitrile: an efficient synthesis of 2,5-disubstituted benzyl alcohol and amine intermediates
  作者：Rupa Shetty、Kristofer K. Moffett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.059

  日期：2006.11

  benzyl alcohols containing a functionalized t-butyl moiety were synthesized via palladium catalyzed α-arylation of methyl isobutyrate and butyronitrile on synthetically useful scales. The resulting benzyl alcohols could then be further elaborated to benzyl amines or other desirable intermediates.

  通过钯催化的异丁酸甲酯和丁腈的α-芳基化反应，以合成有用的规模合成了几种含有官能化叔丁基部分的2,5-二取代的苄醇。然后可以将所得的苄醇进一步加工成苄胺或其他所需的中间体。