N-methacryloyl-benzamide | 76483-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-benzamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enoyl)benzamide
• CAS: 76483-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DRHLRMQUFBARRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 eosin B 、 羟胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2,2-difluoroethyl)-2-hydroxy-4-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF2H-containing isoquinoline-1,3-diones through metal-free, visible-light and air-promoted radical difluoromethylation/cyclization of N-benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131822
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甲基丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.92h， 以45%的产率得到N-methacryloyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  计算化学辅助 1,6-烯炔与硫醇的高选择性自由基级联环化：获得硫取代的 4-烯基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  本研究通过 AIBN 促进 1,6-烯炔与硫源的高选择性 5-exo-dig 自由基级联环化，成功开发了一种合成硫取代 4-烯基-2-吡咯烷酮的有效方法。理论和计算化学。该协议实现了一系列 4-enyl-2-pyrrolidones 的首次实用和绿色合成，具有中等至良好的产量，具有广泛的底物范围和高区域选择性 (>20:1)。此外，还实现了出色的立体选择性（高达 >20:1，Z / E）。最有趣的是，当硫源是富电子苯硫酚时，会发现反向立体选择性。此外，对照实验表明级联环化是通过自由基反应实现的，详细的反应机理和区域选择性也已通过理论研究得到解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00343

文献信息

• BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US20110218342A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Disclosed are β-amino acids that are unsubstituted in the β position; that are substituted in the β position with an aryl group; that are substituted in the α position with an aryl group; that bear two substituents in the α position; and/or that are substituted in the α and β positions with groups which, together with the carbon atoms at the α and β positions, form a ring. Also disclosed are methods for making the above-mentioned β-amino acids and other β-amino acids which involve providing an α,β-unsaturated imide; converting the α,β-unsaturated imide to a 2-substituted-isoxazolidin-5-one; and converting the 2-substituted-isoxazolidin-5-one to a β-amino acid.

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。
• Palladium‐Catalyzed Solvent‐Controlled Selective Synthesis of Acyl Isoureas and Imides from Amides, Isocyanides, Alcohols and Carboxylates
  作者：Ming Cao、Liqiu Liu、Shi Tang、Zhiyuan Peng、Yingchun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801245

  日期：2019.4.16

  A highly selective synthesis of acyl isoureas and imides from readily accessible amides, isocyanides, alcohols and carboxylates based on reaction solvent selection is described. In the presence of a catalytic amount of [1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) and cupric acetate, treatment of amides and isocyanides in alcohols at 60 °C provided acyl isoureas in high yields. Interestingly

  描述了基于反应溶剂的选择，由易于获得的酰胺，异氰酸酯，醇和羧酸酯高度选择性地合成酰基异脲和酰亚胺的方法。在催化量的[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）和乙酸铜的存在下，在60°C的条件下处理醇中的酰胺和异氰化物可提供高产率的酰基异脲。有趣的是，当使用其他溶剂（例如乙腈）代替醇时，酰亚胺是通过酰胺直接与羧酸盐作为酰基源进行N酰化而以良好或优异的收率生产的。该协议为异脲和酰亚胺提供了一种有吸引力的替代方法。
• Elucidating the Mechanism of the Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Pim Huat Phua、Suju P. Mathew、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、Donna G. Blackmond、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/chem.200601706

  日期：2007.5.25

  chelate ring with the metal centre; coordinating through the 1,3-dicarbonyl moiety. Isotopic labelling revealed that the addition of N-H occurs in a highly stereoselective manner, allowing the synthesis of optically active beta(2)- and beta(2,3)-amino acid derivatives. The stereochemistry of the addition is postulated to be syn. In situ kinetic studies provided evidence for product inhibition. The binding

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终
• OXIME ESTER
  申请人：Nishimae Yuichi

  公开号：US20130188270A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 for example independently of each other are hydro-gen, C 1 -C 20 alkyl, (II), COR 16 or NO 2 , provided that at least one pair of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , or R 7 and R 8 is (III); R 9 , R 10 , R 11 and R 12 for example independently of each other are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl which optionally substituted; or R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 independently of each other are unsubstituted or substituted phenyl; X is CO or a direct bond; R 13 is for example C 1 -C 20 alkyl which optionally is substituted, C 2 -C 12 alkenyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, C 2 -C 12 alkinyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, phenyl or naphthyl both of which are optionally substituted; R 14 is for example hydrogen, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 20 alkoxy, C 1 -C 20 alkyl, phenyl or naphthyl; R 15 is for example C 6 -C 20 aryl or C 5 -C 20 heteroaryl; R 16 is for example C 6 -C 20 aryl which is unsubstituted or substituted by one or more C 1 -C 20 alkoxy or C 1 -C 20 alkyl; are in particular suitable as photoinitiators for color filter applications.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8，例如独立地是氢、C1-C20烷基、(II)、COR16或NO2，条件是至少有一对R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8是(III)；R9、R10、R11和R12，例如独立地是氢、C1-C20烷基，可选择地被取代；或者R9、R10、R11和R12独立地是未取代或取代的苯基；X是CO或直接键；R13，例如C1-C20烷基，可选择地被取代，C2-C12烯基，C4-C8环烯基，C2-C12炔基，C3-C10环烷基，苯基或者萘基，两者可选择地被取代；R14，例如氢，C3-C8环烷基，C2-C5烯基，C1-C20烷氧基，C1-C20烷基，苯基或者萘基；R15，例如C6-C20芳基或C5-C20杂芳基；R16，例如C6-C20芳基，未取代或被一个或多个C1-C20烷氧基或C1-C20烷基取代；特别适用于彩色滤光片应用的光引发剂。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013167515A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Oxime ester compounds of the formula I, II, III, IV or V, wherein Z is for example (formula A); Z1 for is NO2, unsubstituted or substituted C7- C20aroyl or unsubstituted or substituted C4-C20heteroaroyl; provided that at least one Z1 is other than NO2; Z2 is for example unsubstituted or substituted C7-C20aroyl; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 for example are hydrogen, halogen, or unsubstituted or substituted C1- C20alkyl, unsubstituted or substituted C6-C20aryl, or unsubstituted or substituted C4- C20heteroaryl; R9, R10, R11, R12 and R13 for example are hydrogen, halogen, OR16, unsubstituted or substituted C1-C20alkyl; provided that R9 and R13 are neither hydrogen nor fluorine; R14 is for example unsubstituted or substituted C6-C20aryl or C3- C20heteroaryl Q is for example C6-C20arylene or C3-C20heteroarylene; Q1 is -C1-C20alkylene-CO-; Q2 is naphthoylene; Q3 is for example phenylene; L is for example O-alkylene-O-; R15 is for example hydrogen or C1-C20alkyl; R20 is for example hydrogen, or unsubstituted or substituted C1-C20alkyl; are effective photoinitiators.

  氧肟酯化合物的化学式I、II、III、IV或V，其中Z例如是（化学式A）；Z1例如是NO2，未取代或取代的C7-C20芳酰基或未取代或取代的C4-C20杂芳酰基；但至少一个Z1不是NO2；Z2例如是未取代或取代的C7-C20芳酰基；R1、R2、R3、R4、R5和R6例如是氢、卤素，或未取代或取代的C1-C20烷基，未取代或取代的C6-C20芳基，或未取代或取代的C4-C20杂芳基；R9、R10、R11、R12和R13例如是氢、卤素、OR16，未取代或取代的C1-C20烷基；但R9和R13不能是氢或氟；R14例如是未取代或取代的C6-C20芳基或C3-C20杂芳基；Q例如是C6-C20芳基或C3-C20杂芳基；Q1例如是-C1-C20烷基-CO-；Q2例如是萘基；Q3例如是苯基；L例如是O-烷基-O-；R15例如是氢或C1-C20烷基；R20例如是氢，或未取代或取代的C1-C20烷基；是有效的光引发剂。