Isophthalonitril-di-N-oxid | 3248-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isophthalonitril-di-N-oxid
• 英文别名: Benzene-1,3-dicarbonitrile oxide；benzene-1,3-dicarbonitrile oxide
• CAS: 3248-41-7
• 化学式: C₈H₄N₂O₂
• 分子量: 160.132
• InChiKey: YECJCLJVNLDMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isophthalonitril-di-N-oxid 、 甲基丙烯酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-3,3'-m-phenylene-bis-isoxazole-5-carboxylic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Polymerizations by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. V. The 1,3-Dipolar Polycycloadditions of DinitrileN-Oxides with Diolefins

  摘要：

  用三乙胺脱氢氯化法从相应的氨基甲酰氯合成了对苯二甲腈二-N-氧化物和间苯二甲腈二-N-氧化物。研究了它们的化学性质以及与二烯烃的多环化反应。得到的聚合物是无定形的，分子量也不高。对它们进行的热重分析表明，聚合物在空气中的温度稳定在 300-350°C 之间。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1648
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzenedicarboxaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Isophthalonitril-di-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  具有二茂铁骨架的新型异恶唑啉配体：以水为溶剂的Heck反应的制备及应用

  摘要：

  合成了两个具有二茂铁骨架的新型异恶唑啉N，N双齿配体，并将其用于钯催化的Heck偶联反应。其中，1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯具有良好的热稳定性，是在没有N 2保护的纯水中进行Heck偶联反应的高效配体，可提供所需的偶联产物具有非对映选择性高的优异收率。发达的催化体系对于1,2-二取代的烯烃也很适用，而后者因其较大的空间位阻而较少参与Heck反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3176

文献信息

• Ferrocenyl bisoxazoline as an efficient non‐phosphorus ligand for palladium‐catalyzed copper‐free Sonogashira reaction in aqueous solution
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4156

  日期：2018.3

  coupling reactions of alkynes and a variety of aryl halides with 1,3‐bis(5‐ferrocenylisoxazoline‐3‐yl)benzene as an efficient non‐phosphorus ligand under copper‐free conditions are presented. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading (0.2 mol% Pd(OAc)2 and 0.4 mol% ferrocenyl bisoxazoline ligand are sufficient for these coupling reactions), less problematic reaction medium

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。