p-2-ethylhexyloxybenzonitrile | 164352-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-2-ethylhexyloxybenzonitrile
• 英文别名: 4-((2-ethylhexyl)oxy)benzonitrile；4-(2-Ethylhexyloxy)benzonitrile；4-(2-ethylhexoxy)benzonitrile
• CAS: 164352-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD11196885
• 分子量: 231.338
• InChiKey: OWDGGOGUYBUCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-2-ethylhexyloxybenzonitrile 在 iron(III) chloride 、 sodium 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并吡咯氮杂-BODIPY及其高度共轭的有机光伏分子对Vis / NIR吸收和荧光进行合理的分子设计

  摘要：

  吡咯并吡咯氮杂在我们最近的研究中开发的‐BODIPY（PPAB）是由二酮吡咯并吡咯通过四氯化钛介导的与杂芳族胺的席夫碱形成反应形成的发色团，由于其在可见光区的强烈吸收和荧光作用以及较高的荧光量子产率，因此是一种潜在的发色团。大于0.8。为了控制PPAB的吸收和荧光，特别是在近红外（NIR）区域，使用DFT计算进行了进一步的分子设计。这导致假设，杂芳族部分和芳基取代基干扰了PPAB的HOMO-LUMO间隙。基于这种分子设计，合成了一系列新的PPAB分子，其中最大吸收红移和荧光最大值分别高达803和850 nm，对于由苯并噻唑环和叔噻吩基取代基组成的PPAB，获得了相同的收率。与PPAB的急剧吸收相反，通过PPAB单体的交叉偶联反应制得的PPAB二聚体在UV / Vis / NIR区域表现出全色吸收。有了这一系列的PPAB生色团，人们研究了PPAB作为光电材料的潜在应用。根据使用时间分辨的微波

  DOI：

  10.1002/chem.201405761
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到p-2-ethylhexyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并吡咯氮杂-BODIPY及其高度共轭的有机光伏分子对Vis / NIR吸收和荧光进行合理的分子设计

  摘要：

  吡咯并吡咯氮杂在我们最近的研究中开发的‐BODIPY（PPAB）是由二酮吡咯并吡咯通过四氯化钛介导的与杂芳族胺的席夫碱形成反应形成的发色团，由于其在可见光区的强烈吸收和荧光作用以及较高的荧光量子产率，因此是一种潜在的发色团。大于0.8。为了控制PPAB的吸收和荧光，特别是在近红外（NIR）区域，使用DFT计算进行了进一步的分子设计。这导致假设，杂芳族部分和芳基取代基干扰了PPAB的HOMO-LUMO间隙。基于这种分子设计，合成了一系列新的PPAB分子，其中最大吸收红移和荧光最大值分别高达803和850 nm，对于由苯并噻唑环和叔噻吩基取代基组成的PPAB，获得了相同的收率。与PPAB的急剧吸收相反，通过PPAB单体的交叉偶联反应制得的PPAB二聚体在UV / Vis / NIR区域表现出全色吸收。有了这一系列的PPAB生色团，人们研究了PPAB作为光电材料的潜在应用。根据使用时间分辨的微波

  DOI：

  10.1002/chem.201405761

文献信息

• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• o-Hydroxyphenyl-s-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05591850A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  o-Hydroxyphenyl-s-triazines are described which contain at least two alkoxyphenyl substituents. They have the formula (1). The compounds according to the invention are suitable as stabilizers for textile fiber materials, in particular polyester fiber materials, and for organic polymers. Furthermore, they are suitable for use as sunscreens in cosmetic preparations.

  描述了含有至少两个烷氧基苯基取代基的o-羟基苯基-s-三嗪。它们具有化学式（1）。根据本发明的化合物适用于纺织纤维材料，特别是涤纶纤维材料，以及有机聚合物的稳定剂。此外，它们适用于用作化妆品制剂中的防晒剂。
• Synthesis of fused-ring aza-dipyrromethenes from aromatic nitriles
  作者：George R. Mckeown、Joseph G. Manion、Alan J. Lough、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1039/c8cc04658a

  日期：——

  phthalonitrile-based electrophile with a Grignard reagent followed by reduction with formamide at high temperature. In this work, we introduce a new fused-ring aza-dipyrromethene synthesis from ortho-lithiated aromatic nitriles. This method allows for a much wider range of functional groups, less complicated starting materials, and yields that are consistent with the highest reported for aza-dipyrromethenes of any kind

  氮杂二吡咯烷酮是许多有用的荧光染料和电子材料的配体。它们在红色和近红外范围内具有高吸收率。稠环氮杂双吡咯烷酮不能通过用于制造氮杂双吡咯烷酮的相同方法来合成，氮杂双吡咯烷酮是常见的商业染料。目前的合成仅限于用格氏试剂处理邻苯二甲腈基亲电试剂，然后在高温下用甲酰胺还原。在这项工作中，我们介绍了一种由邻位锂化的芳族腈合成新的稠环氮杂二吡咯亚甲基的方法。该方法可提供更大范围的官能团，较简单的起始原料，且产率与所报道的任何类型的氮杂-双嘧啶并列最高。
• O-Hydroxyphenyl-s-triazine als Stabilisatoren für Polymere
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0654469A1

  公开（公告）日：1995-05-24

  Beschrieben werden o-Hydroxyphenyl-s-triazine, die mindestens zwei Alkoxyphenyl- substituenten enthalten. Sie entsprechen der Formel (1). worin R₁ Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder einen Rest der Formel R₂ und R₃, unabhängig voneinander, Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkoxy, R₄ C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy-C₁-C₅-Alkyl und Q einen C₁-C₄-Alkylenrest bedeuten, die Ringe A, B und C weitere Substituenten aufweisen können und die Verbindung mindestens zwei C₁-C₁₅-Alkoxyreste aufweisen muss. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich als Stabilisatoren für Textilfasermaterialien, insbesondere Polyesterfasermaterialien und für organische Polymere. Ausserdem sind sie als Sonnenschutzmittel in kosmetischen Präparaten geeignet.

  所述邻羟基苯基-s-三嗪至少含有两个烷氧基苯基取代基。它们对应于式（1）。 其中 R₁ 是氢、羟基、卤素、C₁-C₁₅-烷基、C₁-C₁₅-烷氧基或式中的自由基 R₂和 R₃彼此独立地为氢或 C₁-C₁₅-烷氧基、 R₄ C₁-C₅-烷基或 C₁-C₅-烷氧基-C₁-C₅-烷基，以及 Q 是 C₁-C₄- 烷基、 环 A、B 和 C 可具有其他取代基，且 化合物必须至少有两个 C₁-C₁₅ 烷氧基。 本发明的化合物可用作纺织纤维材料，特别是聚酯纤维材料和有机聚合物的稳定剂。它们还可用作化妆品制剂中的防晒剂。
• o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0743309A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  Beschrieben werden o-Hydroxyphenyl-s-triazine, die mindestens zwei Alkoxyphenylsubstituenten enthalten. Sie entsprechen der Formel (1). worin R1Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, einen Rest der Formel -O-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T, worin T C1-C8-Alkyl bedeutet oder einen Rest der Formel R2 und R3unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C15-Alkoxy oder einen Rest der Formel -O-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T, R4C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy-C1-C5-Alkyl, und Qeinen C1-C4-Alkylenrest bedeuten, die Ringe A, B und C weitere Substituenten aufweisen können und die Verbindungen mindestens zwei C1-C15-Alkoxyreste aufweisen muss. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich insbesondere als Sonnenschutzmittel in kosmetischen Präparaten.

  所述邻羟基苯基-s-三嗪至少含有两个烷氧基苯基取代基。它们符合式（1）。 其中 R1 是氢、羟基、卤素、C1-C15 烷基、C1-C15 烷氧基、式 -O-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T 的基团（其中 T 是 C1-C8 烷基）或式 R2 和 R3 各自为氢、C1-C15 烷氧基或式 -O-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T 的基、 R4C1-C5- 烷基或 C1-C5- 烷氧基-C1-C5-烷基，以及 Q表示C1-C4-烯基、 环 A、B 和 C 可以有其他取代基，以及 化合物必须至少有两个 C1-C15 烷氧基。 根据本发明的化合物特别适合用作化妆品制剂中的防晒剂。